estra-5,7,9-trien-17β-ol | 15342-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-5,7,9-trien-17β-ol
• 英文别名: Oestra-5,7,9-trien-17β-ol；17β-Hydroxy-13-methyl-gonatrien-(5.7.9)；Oestratrien-(B)-ol-(17β)；Oestratrien-(5.7.9)-ol-(17β)；(13S)-17c-Hydroxy-13r-methyl-(14tH)-2.3.4.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren
• CAS: 15342-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: XSSSMCZUDATINZ-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-5,7,9-trien-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-13-methyl-trans-1,2,3,4,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXVI. Oxidation and Reduction Products of Equilenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a023
• 作为产物：
  描述：

  17β-双氢马萘雌酮 在 盐酸 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 estra-5,7,9-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXVI. Oxidation and Reduction Products of Equilenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a023

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。
• Über Steroide und Sexualhormone. 45. Mitteilung. Hydrierung des Equilenins zu nichtphenolischen Produkten
  作者：L. Ruzicka、Paul Müller、E. Mörgeli

  DOI：10.1002/hlca.193802101172

  日期：——
• Epimerization, Dehydrogenation, and Ring Cleavage of Some Steroids and Related Compounds by Palladium. Stereochemistry of the Estrogens
  作者：W. E. Bachmann、Andre S. Dreiding

  DOI：10.1021/ja01159a068

  日期：1950.3
• Untersuchungen über Organextrakte. (8. Mitteilung). Über die Isolierung von 3-Desoxy-equilenin aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、J. Führer

  DOI：10.1002/hlca.660280180

  日期：——
• Sterols. XV. The Synthetic Preparation of epi-allo-Pregnanolone, the Androgenic Principle of Human Pregnancy Urine
  作者：Russell E. Marker、Oliver Kamm、D. A. McGinty、David M. Jones、Eugene L. Wittle、Thomas S. Oakwood、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01286a060

  日期：1937.7