(2R,3R,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-2-(2-butynyl)-3-{(E,3S)-3-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]-1-octenyl}cyclopentan-1-one | 276241-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-2-(2-butynyl)-3-{(E,3S)-3-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]-1-octenyl}cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-but-2-ynyl-3-[(E,3S)-3-triethylsilyloxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 276241-81-7
• 化学式: C₂₉H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 506.917
• InChiKey: HSMIUWHAZHJVPF-UJPOUTJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-2-(2-butynyl)-3-{(E,3S)-3-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]-1-octenyl}cyclopentan-1-one 在 Lindlar's catalyst 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 前列腺素E2甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔烃跨复分解反应范围扩大。

  摘要：

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol0068795
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-2-(2-butynyl)-3-{(E,3S)-3-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]-1-octenyl}cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis: Application to the Stereoselective Total Synthesis of Prostaglandin E2-1,15-Lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1234::aid-anie1234>3.0.co;2-v

文献信息

• Novel and Flexible Entries into Prostaglandins and Analogues Based on Ring Closing Alkyne Metathesis or Alkyne Cross Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Karol Grela、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja003119g

  日期：2000.12.1

  allows one to make a series of analogues starting from these common platforms, (iii) a small number of steps, and (iv) an excellent overall yield. The key alkyne metathesis reactions are efficiently catalyzed either by the tungsten alkylidyne complex (t-BuO)3W⋮CCMe3 or, preferentially, by a catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 and CH2Cl2, the reactivity of which can be...

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。
• Ring-Closing Alkyne Metathesis: Application to the Stereoselective Total Synthesis of Prostaglandin E2-1,15-Lactone
  作者：Alois Fürstner、Karol Grela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1234::aid-anie1234>3.0.co;2-v

  日期：2000.4.3
• Alkyne Cross Metathesis Reactions of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes

  DOI：10.1021/ol0068795

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 1 (Ar = 3,5-dimethylphenyl) and CH2Cl2 in toluene effects cross metathesis reactions of functionalized alkynes that are beyond reach of more traditional promotors. An application to the synthesis of prostaglandin E2 (PGE2) 19 and the acetylated PGE derivative 18b shows the compatibility of this method with sensitive substrates.

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。