4-[6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]phenol | 1261352-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-[6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]phenol
• 英文别名: 4-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]phenol
• CAS: 1261352-31-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: CJLITXWSCAYFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 、 4-[6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl}benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化制备的含氧 3-碘苯并[b]噻吩制备去酮洛昔芬类似物的新方法

  摘要：

  苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 去酮洛昔芬和类似物的正式全合成已通过使用 I 2 的亲电环化从带有富电子芳环的炔烃完成。这种方法以极好的收率提供了含氧的 3-碘苯并 [ b ] 噻吩，使用涉及 Suzuki-Miyaura 和 Mitsunobu 偶联反应的两步方法可以很容易地进一步阐述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.137
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE N-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的N-取代氮杂环丙烷衍生物，其化学式为（I）；其中SERMF是选择性雌激素受体调节剂片段；X是无原子、O、S、CH2、酰基、N-R5；R1是H、（C1-8）烷基、（C3-8）环烷基、（C3-6）杂环烷基、（C2-6）烯基、（C2-6）炔基、（C1-4）烷基羰基、（C1-4）烷氧基（C2-4）烷基、（C3-6）环烷基（C1-3）烷基、（C3-6）杂环烷基（C1-3）烷基，每个独立地可选地被一个或多个卤素、腈基、羟基或（C1-2）烷基取代；R5是H、（C1-3）烷基，可选地被一个或多个氟原子取代；R17、R18和R19各自独立地是H、氟原子、腈基或（C1-3）烷基，可选地被一个或多个氟原子取代；或其前药、同位素标记衍生物或药用盐，用于包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于预防或治疗排卵功能障碍、子宫癌、子宫内膜癌、卵巢癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、前列腺癌、良性前列腺增生和乳腺癌，特别是ER阳性乳腺癌，更具体地说是ER阳性、激素治疗耐药的乳腺癌。所述的N-取代氮杂环丙烷衍生物在ER阳性乳腺癌细胞中具有雌激素受体α（ERα）拮抗作用，而在某些情况下具有选择性雌激素受体下调（SERD）活性。

  公开号：

  WO2012084711A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES
  申请人：Dijcks Fredericus Antonius

  公开号：US20160130262A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to novel N-substituted azetidine derivativesto pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, in particular to their use for the prevention or treatment of ovulatory dysfunction, uterine cancer, endometrium cancer, ovarian cancer, endometriosis, osteoporosis, prostate cancer, benign prostatic hypertrophy, and breast cancer, in particular ER-positive breast cancer, more in particular ER-positive, hormone treatment-resistant breast cancer. Said N-substituted azetidine derivatives have estrogen receptor alpha (ERα) antagonistic and—in certain embodiments—selective estrogen receptor downregulating (SERD) activity in ER-positive breast cancer cells.

  本发明涉及新型N-取代的氮杂环丙烷衍生物，其化学式为(I)；其中SERMF是选择性雌激素受体调节剂片段；X是无原子，O，S，CH2，羰基，N—R5；R1是H，(C1-8)烷基，(C3-8)环烷基，(C3-6)杂环环烷基，(C2-6)烯基，(C2-6)炔基，(C1-4)烷基羰基，(C1-4)烷氧基(C2-4)烷基，(C3-6)环烷基(C1-3)-烷基，(C3-6)杂环环烷基(C1-3)烷基，每个独立地可选择地被一个或多个卤素，腈，羟基或(C1-2)烷基取代；R5是H，(C1-3)烷基，可选择地被一个或多个氟取代；R17，R18和R19各自独立地是H，氟，腈或(C1-3)-烷基，可选择地被一个或多个氟取代；或其前药、同位素标记衍生物或药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物和它们在治疗中的应用，特别是用于预防或治疗排卵功能障碍、子宫癌、子宫内膜癌、卵巢癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、前列腺癌、良性前列腺肥大和乳腺癌，特别是ER阳性乳腺癌，更特别是ER阳性，激素治疗耐药的乳腺癌。所述的N-取代的氮杂环丙烷衍生物在ER阳性乳腺癌细胞中具有雌激素受体α(ERα)拮抗和在某些实施例中选择性雌激素受体下调调节(SERD)活性。
• Parallel Synthesis of a Desketoraloxifene Analogue Library via Iodocyclization/Palladium-Catalyzed Coupling
  作者：Chul-Hee Cho、Dai-Il Jung、Benjamin Neuenswander、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co200090p

  日期：2011.9.12

  For a future structure-activity relationship (SAR) study, a library of desketoraloxifene analogues has been prepared by parallel synthesis using iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed coupling reactions. Points of desketoraloxifene diversification involve the two phenolic hydroxyl groups and the aliphatic amine side chain. This approach affords oxygen bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes 4 in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki-Miyaura and Mitsunobu coupling reactions to give multimethoxy-substituted desketoraloxifene analogues 6. Various hydroxyl-substituted desketoraloxifene analogues 7 were subsequently generated by demethylation with BBr(3).
• US9540361B2
  申请人：——

  公开号：US9540361B2

  公开（公告）日：2017-01-10