(S,E)-N-(4-chlorobutylidene)-tert-butylsulfinamide | 1207729-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(4-chlorobutylidene)-tert-butylsulfinamide
• 英文别名: (S²S)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S,E)-N-(4-chlorobutenyl)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(+)-(S)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-(4-chlorobutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1207729-64-3
• 化学式: C₈H₁₆ClNOS
• 分子量: 209.74
• InChiKey: PLAQYIKYFXDAQI-PMDBQALLSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-chlorobutylidene)-tert-butylsulfinamide 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((S)-2-(1-(S)-tert-butylsulfinyl)pyrrolidinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成手性尼古丁的制备方法及手性尼古丁

  摘要：

  本申请涉及尼古丁合成的技术领域，具体公开了一种手性尼古丁及不对称合成手性尼古丁的制备方法。不对称合成手性尼古丁的制备方法以3‑溴吡啶、4‑氯丁醛和手性叔丁基亚磺酰胺为原料，经过脱水缩合、亲核加成、环化以及胺甲基化反应得到。本申请制得的手性尼古丁纯度高，产率高，符合市场需求。本申请的制备方法具有易操作，成本低，适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN114437029A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-N-(4-chlorobutylidene)-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  来自4-卤代戊二醛的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610763

文献信息

• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• A general, enantioselective synthesis of 1-azabicyclo[m.n.0]alkane ring systems
  作者：Timothy J. Senter、Michael L. Schulte、Leah C. Konkol、Tyler E. Wadzinski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.041

  日期：2013.3

  In this Letter, we describe a novel approach for the general and enantioselective synthesis of a diverse array of small to large 1-azabicyclo[m.n.0]alkyl ring systems with an embedded olefin handle for further functionalization. The stereochemistry is established via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of an Ellman sulfinimine in greater than 9:1 dr, which is readily separable by

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。
• Total Syntheses of (−) Epilupinine and (−)-Tashiromine Using Imino-Aldol Reactions
  作者：Amanda C. Cutter、Iain R. Miller、John F. Keily、Richard K. Bellingham、Mark E. Light、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol2015048

  日期：2011.8.5

  Short routes to enantiomerically pure indolizidine and quinolizidine alkaloids have been developed using imino-aldol reactions of enolates derived from phenyl 5-chlorovalerate. High levels of syn selectivity (dr similar to 13-16:1) were obtained using lithium enolates of phenyl esters In combination with tert-butylsulfinyl imines. The imino-aldol adducts were deprotected and cyclized to afford (-)-epilupinine ((-)-2) and (-)-tashiromine ((-)-1) in two further steps.
• WO2020102646A5
  申请人：——

  公开号：WO2020102646A5

  公开（公告）日：2022-11-24
• INHIBITORS OF ARG1 AND/OR ARG2
  申请人：Arcus Biosciences, Inc.

  公开号：US20220016143A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Compounds that are inhibitors of at least one of ARG1 and ARG2, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by ARG1 and ARG2 are also described herein.