4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one | 176911-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one
• 英文别名: 4-Pent-4-enyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 176911-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PKPKKERQPCTFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2-甲酰基苯基)庚-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德对2-苯并吡喃-3-酮的添加；内选择性加成和加合物的一些反应

  摘要：

  与在二烯体系的末端之间缺少桥键的邻喹啉甲烷（例如18a（n = 3或4））不同，2-苯并吡喃-3-酮10a，10b和10c经历了内链选择性分子内Diels-Alder加成连接链的过程得到13型的顺式-BC稠合环系统。加合物13b用HCl的甲醇溶液转化成酯21，并通过LiAlH 4还原然后氧化（MnO 2）转化成酮醇36 。酮31由21进行环氧化，然后由BF 3 ·Et 2 O催化重排制备；使用NaOMe-CD 3 OD时，它无法顺式-反式异构化，并且由于C-6质子的酸度过高，未能在C-8处引入氘。由21获得的顺式-二氢萘26得到带有KOBu t-（CD 3）2 SO的顺式-27，在这种情况下显示出更大的顺式稠合环体系的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19960000705
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 5-碘-1-戊烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德对2-苯并吡喃-3-酮的添加；内选择性加成和加合物的一些反应

  摘要：

  与在二烯体系的末端之间缺少桥键的邻喹啉甲烷（例如18a（n = 3或4））不同，2-苯并吡喃-3-酮10a，10b和10c经历了内链选择性分子内Diels-Alder加成连接链的过程得到13型的顺式-BC稠合环系统。加合物13b用HCl的甲醇溶液转化成酯21，并通过LiAlH 4还原然后氧化（MnO 2）转化成酮醇36 。酮31由21进行环氧化，然后由BF 3 ·Et 2 O催化重排制备；使用NaOMe-CD 3 OD时，它无法顺式-反式异构化，并且由于C-6质子的酸度过高，未能在C-8处引入氘。由21获得的顺式-二氢萘26得到带有KOBu t-（CD 3）2 SO的顺式-27，在这种情况下显示出更大的顺式稠合环体系的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19960000705

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder additions to 2-benzopyran-3-ones; endo-selective additions and some reactions of the adducts
  作者：David W. Jones、Firstborn Matthew Nongrum

  DOI：10.1039/p19960000705

  日期：——

  system e.g. 18a (n= 3 or 4), the 2-benzopyran-3-ones 10a, 10b and 10c undergo endo-selective intramolecular Diels–Alder addition of the connecting chain to give cis-BC fused ring systems of type 13. The adduct 13b is converted into the ester 21 with methanolic HCl and into the ketol 36 by LiAlH4 reduction followed by oxidation (MnO2). The ketone 31 is prepared from 21 by epoxidation followed by BF3·Et2O-catalysed

  与在二烯体系的末端之间缺少桥键的邻喹啉甲烷（例如18a（n = 3或4））不同，2-苯并吡喃-3-酮10a，10b和10c经历了内链选择性分子内Diels-Alder加成连接链的过程得到13型的顺式-BC稠合环系统。加合物13b用HCl的甲醇溶液转化成酯21，并通过LiAlH 4还原然后氧化（MnO 2）转化成酮醇36 。酮31由21进行环氧化，然后由BF 3 ·Et 2 O催化重排制备；使用NaOMe-CD 3 OD时，它无法顺式-反式异构化，并且由于C-6质子的酸度过高，未能在C-8处引入氘。由21获得的顺式-二氢萘26得到带有KOBu t-（CD 3）2 SO的顺式-27，在这种情况下显示出更大的顺式稠合环体系的热力学稳定性。