4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one | 176911-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one
• 英文别名: 4-Pent-4-enyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 176911-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PKPKKERQPCTFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2-甲酰基苯基)庚-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德对2-苯并吡喃-3-酮的添加；内选择性加成和加合物的一些反应

  摘要：

  与在二烯体系的末端之间缺少桥键的邻喹啉甲烷（例如18a（n = 3或4））不同，2-苯并吡喃-3-酮10a，10b和10c经历了内链选择性分子内Diels-Alder加成连接链的过程得到13型的顺式-BC稠合环系统。加合物13b用HCl的甲醇溶液转化成酯21，并通过LiAlH 4还原然后氧化（MnO 2）转化成酮醇36 。酮31由21进行环氧化，然后由BF 3 ·Et 2 O催化重排制备；使用NaOMe-CD 3 OD时，它无法顺式-反式异构化，并且由于C-6质子的酸度过高，未能在C-8处引入氘。由21获得的顺式-二氢萘26得到带有KOBu t-（CD 3）2 SO的顺式-27，在这种情况下显示出更大的顺式稠合环体系的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19960000705
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 5-碘-1-戊烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到4-(Pent-4-enyl)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德对2-苯并吡喃-3-酮的添加；内选择性加成和加合物的一些反应

  摘要：

  与在二烯体系的末端之间缺少桥键的邻喹啉甲烷（例如18a（n = 3或4））不同，2-苯并吡喃-3-酮10a，10b和10c经历了内链选择性分子内Diels-Alder加成连接链的过程得到13型的顺式-BC稠合环系统。加合物13b用HCl的甲醇溶液转化成酯21，并通过LiAlH 4还原然后氧化（MnO 2）转化成酮醇36 。酮31由21进行环氧化，然后由BF 3 ·Et 2 O催化重排制备；使用NaOMe-CD 3 OD时，它无法顺式-反式异构化，并且由于C-6质子的酸度过高，未能在C-8处引入氘。由21获得的顺式-二氢萘26得到带有KOBu t-（CD 3）2 SO的顺式-27，在这种情况下显示出更大的顺式稠合环体系的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19960000705