1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene | 854248-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 854248-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OBIJPXSOUMPRCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-naphthyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β-支链酰胺的不对称氢化反应，用于合成β-立体异构胺†

  摘要：

  使用双膦配体（R）-SDP的铑配合物，将具有（Z）构型的β-支化简单酰胺以定量收率和优异的对映选择性（88-96％ee）氢化为β-立体异构胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc02798f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基丙烷-2-酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes

  摘要：

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14909a

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Boron Trifluoride Etherate-Controlled Reactions of Methyl Enol Ethers: Selective Synthesis of Dihydrofuro[3,2-c]chromenone and Furo[3,2-c]chromenone Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sarwat Asma Ziya Ahmad

  DOI：10.1055/a-1912-3884

  日期：——

  A facile one-step synthetic approach to dihydrofuro-[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]chromenones by the reaction of methyl enol ethers with 4-hydroxycoumarins under metal-free conditions is presented. Dihydrofuro[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]-chromenones were selectively obtained by controlling the stoichiometry of boron trifluoride diethyl etherate. An unexpected aryl-group migration followed

  提出了一种在无金属条件下通过甲基烯醇醚与 4-羟基香豆素反应来简便地一步合成二氢呋喃-[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2 - c ]色酮的方法。通过控制三氟化硼乙醚合物的化学计量，选择性地得到二氢呋喃[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2- c ]-色酮。据报道，芳基迁移后呋喃部分芳构化，导致各种呋喃[3,2- c ]色烯酮衍生物的收率良好。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.