(S)-(-)-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide | 1010692-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1010692-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: NXPRNQLXYIAHDG-WPNIOXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 、 二氯二茂锆 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₆H₃₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(S)-(-)-N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• A Facile Synthesis of Chiral 4-(<i>tert</i>-Butylsulfinylamino)-2-oxophosphonates and Their Conversion into 5,5-Disubstituted 2-Benzylidene-3-oxopyrrolidines
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032127

  日期：——

  The addition of the dianion derived from 2-oxophosphonates to chiral N-( TERT-butylsulfinyl)ketimines or -aldimine under mild reaction conditions afforded 4-( TERT-butylsulfinylamino)-2-oxoalkylphosphonates with good to excellent diastereoselectivity. The latter was then converted into an enantiopure 5,5-disubstituted 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidin-3-one via an intramolecular N-H insertion. Subsequent

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。
• Pharmaceutical Calcimimetics
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20080261926A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to novel calcimimetic compounds, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by binding to, and modulating the sensitivity of, calcium receptors on the parathyroid gland.

  本发明涉及新型钙调节剂化合物，其衍生物，药学上可接受的盐，溶剂合物和水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过结合和调节甲状旁腺上的钙受体对治疗有益的疾病和症状的方法。