4-(1-naphthyl)-furan-2(5H)-one | 144465-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(1-naphtyl)furan-2(5H)-one；3-naphthalen-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 144465-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: JVTDBWMFUXLEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  443.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)-furan-2(5H)-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以95 %的产率得到(S)-4-(naphthalen-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯的不对称氢化轻松获得手性 γ-丁内酯

  摘要：

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。

  DOI：

  10.1039/d3sc00491k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 manganese triacetate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-naphthyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用锰（III）氧化法进行丁烯酸内酯的脱嵌。4-芳基呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00036-8

文献信息

• Oxidative Cyclization of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Reagents: An Efficient Synthesis of 4-Substituted Furan-2-ones
  作者：Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata、Kenta Takemoto、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima

  DOI：10.1055/s-0036-1588987

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis� Abstract The oxidative cyclization of β-substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids using a hypervalent iodine reagent to provide 4-substituted furan-2-one products, is reported. In this cyclization, the use of a highly electrophilic PhI(OTf)2, which is in situ prepared from PhI(OAc)2 and Me3SiOTf, is crucial. Depending

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。
• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。
• Facile access to 4-aryl-2(5H)-furanones by Suzuki cross coupling: Efficient synthesis of rubrolides C and E
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance、Michel Ouellet、Martin Trudeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01715-8

  日期：1998.10

  The Pd(0)-catalyzed cross coupling between 4-bromo-2(5H)-furanones and arylboronic acids provides the corresponding 4-aryl-2(5H)-furanones in yields of 61-85%. By using this method in conjunction with furanolate chemistry, the marine antibiotics rubrolide C and E have been synthesized in highly efficient fashion (4 steps, overall yield = 61 and 56% respectively) from beta-tetronic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of 4-arylfuran-2(5H)-ones
  作者：Ayhan S Demir、Nurettin Camkerten、Zuhal Gercek、Nese Duygu、Omer Reis、Elif Arikan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00036-8

  日期：1999.2

  A general procedure was developed for the annelation of a butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of aromatic ketones. The oxidation of aromatic ketones with manganese(III) acetate in the presence of 2-bromoacetic acid or the Mn(II) salt of this carboxylic acid provided a regioselectively convenient synthesis of 2-(2-bromoacetoxy) ketones. An Arbuzov or Wittig reaction

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。