(E)-1-(2-tosylvinyl)naphthalene | 101894-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-tosylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]naphthalene
• CAS: 101894-05-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: GTKQXJUTJURVBU-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetonaphthone (p-toluenesulfonyl)hydrazone 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(2-tosylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo的铜催化自由基反应：（E）-乙烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00461

文献信息

• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids under Visible-Light Irradiation
  作者：Qian-Qian Ge、Jia-Sheng Qian、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00552

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with aryl sulfonate phenol esters enabled by the electron donor–acceptor complex is developed. The method offers a mild and green approach for the synthesis of vinyl sulfones with excellent functional group compatibility under photocatalyst and oxidant-free conditions.

  可见光诱导的肉桂酸与芳基磺酸苯酚酯的电子给体-受体配合物促成的肉桂酸脱羧磺酰化反应得到了发展。该方法为在光催化剂和无氧化剂条件下具有优异的官能团相容性的乙烯基砜的合成提供了一种温和而绿色的方法。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative Olefinsulfonation of Alkyl Arenes
  作者：Fangfang Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Bingke Zhu、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03146

  日期：2020.11.20

  A copper-catalyzed reaction protocol for the dehydrogenation of ethylbenzenes into styrene derivatives has been developed. This reaction procedure proceeded well under mild reaction conditions, providing a practical and efficient strategy for the rapid assembly of biologically and pharmaceutically significant molecules, such as vinyl sulfone. Simple alkyl arenes were functionalized via consecutive

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。
• Copper(II)-Catalyzed Chemo- and Stereocontrolled Synthesis of (E)-Vinyl Sulfones and (Z)-β-Chlorovinyl Sulfones from Terminal Alkynes and Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Xiao-Tao Liu、Zhuang-Ping Zhan、Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Su-Xia Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1588918

  日期：——

  chemoselectivity as well as stereoselectivity. A facile copper(II)-catalyzed regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones from terminal alkynes and arylsulfonyl hydrazides is described. Depending on the source of copper(II), two different kinds of vinyl sulfones, (E)-vinyl sulfones and (Z)-β-chlorovinyl sulfones were obtained and the addition of cyclohexanone played an important role in the

  摘要 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。