N-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-amine | 582-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 582-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: VYNBKDWROHXRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-amine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的萘胺的无金属氢化†

  摘要：

  使用B（C 6 F 5）3作为催化剂的萘胺的无催化金属氢化首次在温和条件下成功实现，以88-99％的产率提供了各种四氢萘胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00009b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 4-氟苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核本位通过芳基C-OME键裂解芳基甲基醚的3'-取代; 获得功能化的双噻吩

  摘要：

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02701

文献信息

• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Amines
  作者：Zhen Wang、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01122

  日期：2020.7.17

  2-naphthylamines is reported herein. Readily available cyclohexanones and amines (especially alkylamines) are transformed smoothly to target products. Aromatic amines can be achieved from all aliphatic reagents under aerobic metal-free reaction conditions. Control reactions show that the combinational use of elemental sulfur and molecular oxygen is exceptionally essential for this dehydrogenative aromatizaiton

  本文报道了用于获得N，N′-二烷基-邻苯二胺和N-取代的2-萘胺的元素硫促进的需氧脱氢系统。现成的环己酮和胺（尤其是烷基胺）可以平稳地转化为目标产品。芳香胺可以在无氧的无反应条件下从所有脂肪族试剂中获得。对照反应表明，元素硫和分子氧的组合使用对于这种脱氢芳构化非常重要。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US10026905B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A compound represented by Formula 1. An organic electric element includes a first electrode, a second electrode, and an organic material layer including the compound of Formula 1. The organic material layer include a light emitting layer, a hole transport layer including a compound represented by Formula 2, and an emission-auxiliary layer including the compound represented by Formula 1. When the organic electric element includes the compound in the organic material layer, luminous efficiency, color purity, and life span can be improved.

  由公式1表示的化合物。一种有机电元件包括第一电极、第二电极和包括公式1所表示的化合物的有机材料层。有机材料层包括发光层、包括公式2所表示的化合物的空穴传输层，以及包括公式1所表示的化合物的发射辅助层。当有机电元件包括有机材料层中的该化合物时，可以改善发光效率、色彩纯度和寿命。
• Brønsted Acid-Catalyzed Reaction of <i>N</i>-arylnaphthalen-2-amines with Quinone Esters for the Construction of Carbazole and C–N Axially Chiral Carbazole Derivatives
  作者：Mingliang Zhang、Pin Zhao、Dongqing Wu、Zhichao Qiu、Chenyue Zhao、Wenyu Zhang、Feng Li、Jing Zhou、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02518

  日期：2023.3.3

  efficient synthetic method of carbazole derivatives from readily available N-arylnaphthalen-2-amines and quinone esters catalyzed by Brønsted acid. With this strategy, a series of carbazole derivatives were obtained in good to excellent yields (76 to >99) under mild conditions. Large scale reaction illustrated the synthetic utility of this protocol. Meanwhile, a series of C–N axially chiral carbazole derivatives

  我们在这里展示了一种有效的合成咔唑衍生物的方法，该方法由布朗斯台德酸催化的现成的N-芳基萘-2-胺和醌酯合成。通过这种策略，在温和条件下以良好到极好的收率（76 到 >99）获得了一系列咔唑衍生物。大规模反应说明了该协议的综合效用。同时，以手性磷酸为催化剂，还构建了一系列 C-N 轴向手性咔唑衍生物，收率中等至良好（36-89% 产率），具有中等至优异的阻转选择性（44-94% ee），这提供了C-N轴向手性化合物的阻转选择性构建新策略和C-N阻转异构体的新成员。
• Photocatalyzed Aerobic Dearomatization of Naphthylamines under Visible‐Light Irradiation
  作者：Aleksandr Voronov、Alessandra Casnati、Matteo Hoch、Francesco Pancrazzi、Paolo Pio Mazzeo、Daniele Merli、Giovanni Maestri、Péter Pál Fehér、András Stirling、Luca Capaldo、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/adsc.202400281

  日期：2024.10.25

  The dearomatization of aromatic substrates via photocatalytic methodologies has gained escalating prominence to access molecular complexity. Although much focus has been put on non-active arenes, naphthols and N-based heteroaromatics, arylamines have so far remained in the background. Herein, we report a photocatalytic strategy for the aerobic, dearomative hydroxylation of naphthylamines under visible-light

  通过光催化方法对芳香族底物进行脱芳烃化已经获得了越来越重要的关注，以达到分子复杂性。尽管人们将大量注意力放在非活性芳烃、萘酚和 N 基杂芳烃上，但迄今为止，芳胺仍处于背景中。在此，我们报道了一种在可见光照射下萘胺的有氧、脱氢羟基化的光催化策略。我们的研究强调了单线态氧的产生是芳香性破坏的可行机制，减轻了由目标芳胺直接氧化引起的选择性问题。最后，我们在后期多元化活动中展示了所获得的脱芳烃产品的合成价值。