1-methylspiro[indoline-3,3'-isochroman]-1',2-dione | 1372123-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,3'-isochroman]-1',2-dione
• 英文别名: 1'-methylspiro[4H-isochromene-3,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1372123-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZNMCUKKUTKEAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-methylspiro[indoline-3,3'-isochroman]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  催化的无金属Ritter反应生成3-取代的3-氨基氧吲哚†

  摘要：

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25319d

文献信息

• Annulation of <i>o</i>-Quinodimethanes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of 1-Isochromanones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Theresa Olyschläger、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02335

  日期：2016.9.2

  The activation of 2-(bromomethyl)benzaldehydes using N-heterocyclic carbenes represents a novel approach to the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Coupling with ketones such as phenylglyoxylates, isatins, or trifluoromethyl ketones via [4 + 2] annulation gives access to functionalized 1-isochromanones.

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。
• Addition of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst to Aryl Esters Induces Remote C–Si Bond Activation and Benzylic Carbon Functionalization
  作者：Hongling Wang、Xingkuan Chen、Yongjia Li、Jilan Wang、Shuquan Wu、Wei Xue、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03544

  日期：2018.1.19

  Through the incorporation of a silicon atom to an aryl carboxylic ester substrate, the resulting C–Si bond can be activated via the addition of a carbene catalyst on a remote site. This strategy allows for efficient functionalization of the benzylic sp3-carbons of aryl carboxylic esters.

  通过将硅原子结合到芳基羧酸酯基体上，可以通过在远程位置添加卡宾催化剂来活化所得的C-Si键。该策略允许芳基羧酸酯的苄基sp 3-碳有效地官能化。
• Unified and Benign Synthesis of Spirooxindoles via Bifunctional and Recyclable Iodide-Salt-Catalyzed Oxidative Coupling in Water
  作者：Dangui Wang、Xunbo Lu、Shaohan Sun、Huaibin Yu、Huimin Su、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201900751

  日期：2019.9.22

  A micellar catalytic system based on amphiphilic bifunctional iodide salts is developed for oxidative α‐functionalization carbonyl substrates in water, enabling unified and benign synthesis of various 2‐oxindoles containing spirotetrahydrobenzofurans, spiroisochromanones, spiroindolines and spirolactones.

  开发了一种基于两亲性双官能碘盐的胶束催化体系，用于氧化水中的α-官能化羰基底物，从而能够统一，良性地合成各种含有螺四氢苯并呋喃，螺异色酮，螺二氢吲哚和螺内酯的2-氧吲哚。
• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。