trifluoromethanesulfonic acid 3-[4-(1-benzenesulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl ester | 849404-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-[4-(1-benzenesulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [3-[4-[1-(Benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 849404-41-7
• 化学式: C₃₇H₂₅F₃N₂O₈S₂
• 分子量: 746.741
• InChiKey: IHOZHBACOAKJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  889.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-[4-(1-benzenesulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl ester 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型萘咔唑作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。

  DOI：

  10.1021/jm049213f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 3-[4-(1-benzenesulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型萘咔唑作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。

  DOI：

  10.1021/jm049213f