1-(biphenyl-2-yl)ethanone oxime | 71103-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: Acetylbiphenyl oxime；N-[1-(2-phenylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 71103-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: YSGJCEMVPRABPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  386.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-2-yl)ethanone oxime 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到6-methylphenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(biphenyl-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  UV衍生自碳酸肟肟亚胺基的菲啶合成。

  摘要：

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。

  DOI：

  10.1039/c1cc12720a

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• UV promoted phenanthridine syntheses from oxime carbonate derived iminyl radicals
  作者：Roy T. McBurney、Alexandra M. Z. Slawin、Laura A. Smart、Yanping Yu、John C. Walton

  DOI：10.1039/c1cc12720a

  日期：——

  Oxime carbonates were found to be excellent precursors for the clean and direct generation of iminyl radicals under UV irradiation. Suitably functionalised iminyls underwent cyclisations yielding various phenanthridines and also substituted quinolines and isoquinolines. EPR and X-ray analyses of oxime carbonates provided insight into the mechanism.

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。
• From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b808625g

  日期：——

  Dioxime oxalates are useful precursors for the clean generation of iminyl radicals by sensitised UV photolysis and can be adapted for serviceable preparations of 3,4-dihydro-2H-pyrroles and phenanthridines.

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。
• Phenanthridine Synthesis through Iron-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Arylation of <i>O</i>-Acetyl Oxime
  作者：Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol4020392

  日期：2013.8.16

  O-Acetyl oximes derived from 2′-arylacetophenones undergo N–O bond cleavage/intramolecular N-arylation in the presence of a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate in acetic acid. In combination with the conventional cross-coupling or directed C–H arylation, the reaction offers a convenient route to substituted phenanthridines.

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。