4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran-5-ol | 1213235-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2,3-diphenyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1213235-69-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FMKCEKNGBOBPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 2,3-diphenyloxirane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以7%的产率得到4,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃合成的新方法：路易斯酸介导的苯醌与二苯乙烯氧化物的环加成反应

  摘要：

  我们报告了BF 3介导的苯醌与氧化lb的新型脱水环加成反应，以良好的合并收率提供了2,3-二芳基-5-羟基苯并呋喃和2,3-二芳基-5-羟基二氢苯并呋喃。当使用二苯乙醛和顺式二苯乙烯氧化物代替反式时，没有观察到产品的变化或收率的变化。-二苯乙烯氧化物。当在相同条件下使氧化苯乙烯与对苯二酚而不是相应的苯醌反应时，可以高产率分离出二氢苯并呋喃。根据这些结果，我们提出以下可能的反应机理：二氧化二锡被转化为a离子（关键中间体），苯醌或同时生成的氢醌经历亲核攻击，随后分子内环化脱水，生成苯并呋喃或二氢苯并呋喃。 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.047