acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime | 93126-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
• 英文别名: (E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanimine
• CAS: 93126-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: WWRGCPXVXTXPOD-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基可逆地从氧向碳的1,4迁移：通往α-三烷基甲硅烷基酮肟的意外途径

  摘要：

  由甲基酮肟（1）的三烷基甲硅烷基醚生成的阴离子经过甲硅烷基的1,4迁移而发生阴离子重排。质子化后，生成的α-三烷基甲硅烷基酮肟（2）发生热重排，甲硅烷基从碳到氧的1,4迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91057-3
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylethylidene]hydroxylamine 生成 acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  MORA, J.;COSTA, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3493-3496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of O-Tert-Butyldimethylsilyl Oximes
  作者：Ortiz、Cordero、Pinto、Alverio

  DOI：10.1080/00397919408011200

  日期：1994.2

  Aromatic, aliphatic, cyclic and acyclic O-tert-butyldimethylsilyl oximes were prepared in 77 to 85% yield by the reaction of the corresponding aldoximes and ketoximes with tert-butyldimethylchlorosilane (TBSCl) using imidazole/DMF system.
• HOFFMAN, ROBERT V.;BUNTAIN, GREGORY A., SYNTHESIS,(1987) N 9, 831-833
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、BUNTAIN, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• MORA, J.;COSTA, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3493-3496
  作者：MORA, J.、COSTA, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible 1,4 migration of a silyl group from oxygen to carbon: an unexpected route to α-trialkylsilyl ketoximes
  作者：J. Mora、A. Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91057-3

  日期：1984.1

  Anions generated from trialkylsilyl ethers of methyl ketoximes (1) undergo anionic rearrangement with 1,4 migration of the silyl group. After protonation, the resulting α-trialkylsilyl ketoximes (2), suffer thermal rearrangement with 1,4 migration of the silyl group from carbon to oxygen.

  由甲基酮肟（1）的三烷基甲硅烷基醚生成的阴离子经过甲硅烷基的1,4迁移而发生阴离子重排。质子化后，生成的α-三烷基甲硅烷基酮肟（2）发生热重排，甲硅烷基从碳到氧的1,4迁移。