dimethyl (2SR,3SR)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 38323-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2SR,3SR)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: cis-dimethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-3,3-dicarboxylate；(2R*,3R*)-2-methyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 38323-08-9；83927-15-5；83927-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HMDZOMRFNCTUCH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2SR,3SR)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(1R*,2R*,3R*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid mono-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSES DE CYCLOPROPANE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005058884A3
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-[1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基]双(4-苯基-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 以84%的产率得到dimethyl (2SR,3SR)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性笼状铜（I）催化剂，用于高对映选择性合成1,1-环丙烷二酯

  摘要：

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201206376

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Dimethyl Diazomalonate
  作者：Francisco González-Bobes、Michaël D. B. Fenster、Susanne Kiau、Laxma Kolla、Sergei Kolotuchin、Maxime Soumeillant

  DOI：10.1002/adsc.200800027

  日期：2008.4.7

  α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanoate] to catalyze the cyclopropanation of a wide range of alkenes with malonate-derived carbenoids under mild reaction conditions is reported in this communication. The experimental protocol is remarkably simple, uses readily accessible and stable dimethyl diazomalonate with very low catalyst loading. More importantly, the alkene is employed as a limiting reagent.

  α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯[Rh 2（esp）2；据报道，esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯]在温和的反应条件下与丙二酸酯衍生的类胡萝卜素催化多种烯烃的环丙烷化反应。实验方案非常简单，使用容易获得且稳定的重氮丙二酸二甲酯，催化剂的负载量非常低。更重要的是，烯烃被用作限制试剂。
• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• Examination of Homo-[3 + 2]-Dipolar Cycloaddition:  Mechanistic Insight into Regio- and Diastereoselectivity
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo702073w

  日期：2007.12.1

  The reaction of 2,3-disubstituted-1,1-cyclopropanediesters with nitrones under Lewis acid conditions produces tetrahydro-1,2-oxazines in which the cis/trans relationship of the cyclopropanes is not conserved. Reacting nitrones with 2,3-cis-disubstituted cyclopropanes lead to 5,6-trans-oxazines, and 2,3-trans-disubstituted cyclopropanes lead to 5,6-cis-oxazines. This observed stereochemical inversion

  在路易斯酸条件下，2，3-二取代的1，1-环丙烷二酯与硝基反应生成四氢-1,2-恶嗪，其中环丙烷的顺式/反式关系不守恒。硝酮与2，3-顺式二取代的环丙烷反应生成5，6-反式恶嗪，而2，3-反式二取代的环丙烷则生成5，6-顺式恶嗪。这种观察到的立体化学转化为制备四氢-1,2-恶嗪的逐步环化机理提供了证据。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Internal Olefins with Diazomalonates
  作者：Chao Deng、Hua-Kui Liu、Zhong-Bo Zheng、Lijia Wang、Xiang Yu、Weihua Zhang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02694

  日期：2017.11.3

  The first enantioselective copper catalyzed cyclopropanation of internal olefins with diazomalonates is reported. This process provides a new method for the synthesis of chiral 1,1-cyclopropane diesters. With a chiral bi-side arm bisoxazoline–copper(I) complex, the reaction performed well over a series of substrates, giving the desired products in good yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities

  据报道，用重氮丙二酸酯对内烯烃进行的第一对映选择性铜催化的环丙烷化反应。该方法提供了一种合成手性1，1-环丙烷二酯的新方法。通过手性双臂双恶唑啉-铜（I）络合物，反应在一系列底物上均能很好地进行，从而以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（90-95％ee）提供所需的产物。
• Catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with 2-alkenylthiophenes
  作者：V. M. Shostakovskii、V. L. Zlatkina、A. E. Vasil'vitskii、G. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00952393

  日期：1982.9