1,7,9-trimethoxydibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde | 1443650-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,7,9-trimethoxydibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,7,9-Trimethoxydibenzofuran-2-carbaldehyde；1,7,9-trimethoxydibenzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1443650-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: SYBCUGKJEZHAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,9-trimethoxydibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， -60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 9,9-di-tert-butyl-1-((3R)-3-methyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)-4,8,10-trioxa-9-silacyclohepta[def]fluoren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenoxy)phenol 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1,7,9-trimethoxydibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545

文献信息

• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。