(-)-N,N-dimethyl-1-<2-(2-oxoheptylsulfinyl)phenyl>ethylamine | 147838-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N,N-dimethyl-1-<2-(2-oxoheptylsulfinyl)phenyl>ethylamine
• 英文别名: 1-[(S)-[2-[(1R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]sulfinyl]heptan-2-one
• CAS: 147838-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: ZBXDCTOQOPPCFX-SZNDQCEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N,N-dimethyl-1-<2-(2-oxoheptylsulfinyl)phenyl>ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .BETA.-Ketoalkyl 2-(1-Dimethylaminoethyl)phenyl Sulfoxides: Synthesis of (-)-Matsutakeol.

  摘要：

  五种β-酮烷基-2-(1-二甲氨乙基)苯基亚磺氧化物（2a-e）是通过对N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)乙胺（1）进行α-甲基氢的锂化，然后与酯缩合反应制备而成的。对2a-e的还原产生了两种β-羟基亚磺氧化物（3a-e和4a-e），其结构通过将4a转化为天然存在的（-）-松茸酚来确定。该还原反应的非对映选择性结果以及α-氢对亚磺氧化物基团的1H-NMR光谱行为与β-酮烷基噻吩亚磺氧化物的还原情况有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3072
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 、 (-)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-N,N-dimethyl-1-<2-(2-oxoheptylsulfinyl)phenyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .BETA.-Ketoalkyl 2-(1-Dimethylaminoethyl)phenyl Sulfoxides: Synthesis of (-)-Matsutakeol.

  摘要：

  五种β-酮烷基-2-(1-二甲氨乙基)苯基亚磺氧化物（2a-e）是通过对N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)乙胺（1）进行α-甲基氢的锂化，然后与酯缩合反应制备而成的。对2a-e的还原产生了两种β-羟基亚磺氧化物（3a-e和4a-e），其结构通过将4a转化为天然存在的（-）-松茸酚来确定。该还原反应的非对映选择性结果以及α-氢对亚磺氧化物基团的1H-NMR光谱行为与β-酮烷基噻吩亚磺氧化物的还原情况有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3072

文献信息

• Reduction of .BETA.-Ketoalkyl 2-(1-Dimethylaminoethyl)phenyl Sulfoxides: Synthesis of (-)-Matsutakeol.
  作者：Makoto SHIMAZAKI、Norie ICHIHARA、Mikiko GOTO、Akihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.40.3072

  日期：——

  Five β-ketoalkyl 2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl sulfoxides (2a-e) were prepared by lithiation at the α-methyl hydrogen to the sulfoxide group of N, N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine (1), followed by condensation with esters. The reduction of 2a-e gave two kinds of β-hydroxysulfoxides (3a-e and 4a-e), whose structures were determined by transforming 4a to naturally occurring (-)-matsutakeol. The results on the diastereoselectivity of this reduction and the 1H-NMR spectral behavior of the α-hydrogens to the sulfoxide group were different from those found in the case of reduction of β-ketoalkyl tolyl sulfoxides.

  五种β-酮烷基-2-(1-二甲氨乙基)苯基亚磺氧化物（2a-e）是通过对N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)乙胺（1）进行α-甲基氢的锂化，然后与酯缩合反应制备而成的。对2a-e的还原产生了两种β-羟基亚磺氧化物（3a-e和4a-e），其结构通过将4a转化为天然存在的（-）-松茸酚来确定。该还原反应的非对映选择性结果以及α-氢对亚磺氧化物基团的1H-NMR光谱行为与β-酮烷基噻吩亚磺氧化物的还原情况有所不同。