1-Chloro-1-phenyl-2-p-tolylethan | 4714-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Chloro-1-phenyl-2-p-tolylethan
• 英文别名: Benzene, 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-methyl-；1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 4714-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: BKQKPNDZUKAELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1-phenyl-2-p-tolylethan 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  乙醇钠促进乙醇中1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应。α-和β-苯基取代基的动力学效应

  摘要：

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。

  DOI：

  10.1039/p29750000329
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Chloro-1-phenyl-2-p-tolylethan
  参考文献：
  名称：

  乙醇钠促进乙醇中1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应。α-和β-苯基取代基的动力学效应

  摘要：

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。

  DOI：

  10.1039/p29750000329

文献信息

• Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction
  作者：Michael P. Doyle、Bernard Siegfried、Robert C. Elliott、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/jo00434a018

  日期：1977.7
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylhalogenation of Alkenes: Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Andrew D. Satterfield、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja101851v

  日期：2010.6.23

  This article describes the development of a Pd-catalyzed reaction for the arylhalogenation (halogen = Cl or Br) of diverse alpha-olefins by oxidatively intercepting Mizoroki-Heck intermediates. These transformations afford synthetically useful 1,2- and 1,1-arylhalogenated products in good yields with good to excellent selectivities that can be modulated by changing the nature of the halogenating reagent and/or the reaction conditions. The selectivity of these reactions can be rationally tuned by (i) controlling the relative rates of oxidative functionalization versus beta-hydride elimination from equilibrating Pd-II-alkyl species and (ii) stabilization of organometallic Pd-II intermediates through the formation of pi-benzyl adducts. These arylhalogenations exhibit modest to excellent levels of stereoselectivity, and the key carbon-halogen bond-forming step proceeds with predominant retention of stereochemistry at carbon.
• Tashchuk,K.G.; Dombrovskii,A.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2034 - 2036
  作者：Tashchuk,K.G.、Dombrovskii,A.V.

  DOI：——

  日期：——
• OBUSHAK, N. D.;POLISHCHUK, O. P.;GANUSHCHAK, N. I., BECTH. LVOV. YH-TA. CEP. XIM., 1983, N 24, 78-81
  作者：OBUSHAK, N. D.、POLISHCHUK, O. P.、GANUSHCHAK, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; SIEGFRIED B.; ELLIOTT R. C.; DELLARIA JR. J. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 14, 2431-2436
  作者：DOYLE M. P.、 SIEGFRIED B.、 ELLIOTT R. C.、 DELLARIA JR. J. F.

  DOI：——

  日期：——