2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine | 147150-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine
• 英文别名: 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidine；2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine；2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine；2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine；5-ethoxy-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 147150-77-4
• 化学式: C₇H₆ClFN₄O₃S
• 分子量: 280.667
• InChiKey: LNDCSJHELOGTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine 、 2,6-二氟苯胺 以 1,2-丙二醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-ARYLARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1066289B1
• 作为产物：
  描述：

  -二硫双(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]噻唑[1,5]嘧啶) 在 sodium nitrate 、 磺酰氯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种双氯磺草胺的制备方法

  摘要：

  一种双氯磺草胺的制备方法，属于化学合成技术领域。它以2,2’‑二硫双（5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶）为原料，在硝酸钠存在下滴加磺酰氯进行氯磺酰化得2‑氯磺酰基‑5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶；2‑氯磺酰基‑5‑乙氧基‑7‑氟[1,2,4]三唑[1,5]嘧啶与2,6‑二氯苯胺在催化剂DMAP作用下再磺酰化得双氯磺草胺。本发明通过采用上述技术得到的双氯磺草胺，收率质量与传统工艺基本一致，解决了传统工艺中剧毒品氯气用量大、存在安全隐患等问题，其摩尔总收率达80%以上，适于工业化生产应用。

  公开号：

  CN106699764A

文献信息

• N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05973148A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  N-arylsulfilimine compounds, such as S,S-dimethyl-N-(2,6-dichlorophenyl)sulfilimine, were prepared and found to catalyze the reaction of aromatic sulfonyl chloride compounds, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with aromatic amine compounds, such as 2,6-dichloroaniline, to form N-arylarylsulfonamide compounds, such as N-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine- 2-sulfonamide. The aryl moiety of the N-arylsulfilimine catalyst and the aryl moiety of the aromatic amine compound were generally chosen to be identical.

  N-芳基磺酰亚胺化合物，例如S，S-二甲基-N-（2，6-二氯苯基）磺酰亚胺，已被制备并发现可催化芳香磺酰氯化合物，例如2-氯磺酰基-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶，与芳香胺化合物，例如2，6-二氯苯胺，形成N-芳基芳基磺酰胺化合物，例如N-（2，6-二氯苯基）-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶-2-磺酰胺。N-芳基磺酰亚胺催化剂的芳基部分和芳香胺化合物的芳基部分通常被选为相同的。
• N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05447905A1

  公开（公告）日：1995-09-05

  Substituted N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5]-c-pyrimidine-2-sulfonamide compounds, such as N-(4-fluoro-1-methyl-3-indazolyl)-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]p yrimidine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compound, such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with a substituted 3-aminoindazole compound, such as 3-amino-4-fluoro-1-methylindazole, and found to possess herbicidal utility.

  已替代的N-吲哚基[1,2,4]三唑基[1,5]-c-嘧啶-2-磺酰胺类化合物，例如N-(4-氟-1-甲基-3-吲哚基)-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑基[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，是通过将2-氯磺酰基[1,2,4]三唑基[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑基[1,5-c]嘧啶，与取代的3-氨基吲哚类化合物，例如3-氨基-4-氟-1-甲基吲哚，缩合而成，并发现具有除草作用。
• 双氯磺草胺的制备方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN106905323B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种双氯磺草胺的制备方法，它是由2‑氯磺酰基‑7‑氟‑5‑乙氧基[1,2,4]三唑并[1,5‑c]嘧啶在有机溶剂中与2,6‑二氯苯胺经缩合反应制得；所述缩合反应是在3,5‑二甲基吡啶的催化下进行的。所述2‑氯磺酰基‑7‑氟‑5‑乙氧基[1,2,4]三唑并[1,5‑c]嘧啶与所述3,5‑二甲基吡啶的摩尔比为1∶1～1∶5。所述有机溶剂为含有二甲基亚砜（DMSO）的混合溶剂；所述混合溶剂中二甲基亚砜的重量百分比为0.1%～1%。本发明的方法安全性较高，操作简便，工艺条件简单，尤其是通过选择合适的催化剂和有机溶剂，能够获得较高的反应收率和产物纯度，适合工业化生产。
• [EN] 5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF 2,2'-DITHIOBIS(5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]-PYRIMIDINE) AND 2-CHLOROSULFONYL-5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE COMPOSES 2,2'-DITHIOBIS(5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]-PYRIMIDINE) ET 2-CHLOROSULFONYLE-5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1995012596A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 2-Chlorosulfonyl-5-alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine compounds (I), such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine, that are useful for the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides, were prepared in an improved manner from 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, by oxidation with hydrogen peroxide to obtain novel 2,2'-dithio-bis(5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) compounds, such as 2,2'-dithiobis(5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine), and subsequent chloroxidation of these intermediate compounds.(FR) Cette invention se rapporte à des composés 2-chlorosulfonyle-5-alcoxy(1,2,4)-triazolo(1,5-c)pyrimidine (I), tels que 2-chlorosulfonyle-5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo-(1,5-c)pyrimidine, qui sont utiles dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, et qui sont préparés selon un mode amélioré à partir de composés 5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, tels que 5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione par oxydation avec du peroxy d'hydrogène, pour produire de nouveaux composés 2,2'-dithiobis(5-alcoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) tels que 2,2'-dithiobis(5-éthoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, et par chloro-oxydation ultérieure de ces composés intermédiaires.

  这些 compound (I) 是 2-氯砜基-5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole（如 2-氯砜基-5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole），它们对于合成 5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole-2-砜基草药品是十分有用的。这些化合物是通过改进的方法，从 5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole-2（3H）硫化物（如 5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole-2（3H）硫化物）氧化得到的，这样就得到了新型的 2,2'-二硫基（5-羟基[1,2,4]吡咯[1,5-c]吡imidazole）化合物（如 2,2'-二硫基（5-乙氧-7-氟[1,2,4]吡咯-[1,5-c]吡imidazole）），随后对这些中间化合物进行氯氧化。
• N-ARYLSULFILIMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF N-ARYLARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0888297B1

  公开（公告）日：2000-08-30