N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1373945-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1373945-13-1
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₂
• 分子量: 261.228
• InChiKey: JZHKOLSUCMUUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(2,6-difluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有四元立体中心的吡咯并苯并1,4-二嗪骨架的氢键定向对映选择性组装

  摘要：

  通过手性布朗斯台德酸催化的2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺和α-酮酰胺的Brønsted酸催化的Pictet-Spengler反应，已实现了具有四级立体中心的光学富集的吡咯并苯并-1,4-二嗪的高效合成。达到优异的收率和对映选择性。由此手性磷酸催化剂采用有吸引力的芳烃Ç计算研究表明了前所未有的现象 H⋅⋅⋅N氢键，以激活所述基板和通过三氢键相互作用诱导手性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500823
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 苯基溴乙炔 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进溴代炔烃与苯胺的氧化酰胺化：一种α-酮酰胺的方法

  摘要：

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00586

文献信息

• Direct and Highly Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions with α-Ketoamides: Access to Underexplored Indole Core Structures
  作者：Heike Schönherr、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol300922b

  日期：2012.5.18

  Direct, one-pot, operationally simple, and highly enantioselective iso-Pictet-Spengler reactions are reported. The reactions involve the condensation of either (1H-indol-4-yl)methanamine or 2-(1H-Indol-1-yl)ethanamine with a variety of alpha-ketoamides, followed by the addition of a simple and commercially available chiral silicon Lewis acid. These reactions are the first asymmetric examples of these cyclization modes and provide access to 3,3-disubstituted-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolines and 1,1-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles, respectively, two relatively underexplored indole-based core structure motifs in medicinal chemistry.
• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Triply Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Assembly of Pyrrolobenzo-1,4-diazine Skeletons with Quaternary Stereocenters
  作者：Xiaoming Shen、Yongtao Wang、Tiandi Wu、Zhenjun Mao、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/chem.201500823

  日期：2015.6.15

  Highly efficient synthesis of optically enriched pyrrolobenzo‐1,4‐diazines bearing quaternary stereocenters has been realized through the chiral Brønsted acid‐catalyzed Pictet–Spengler reaction of 2‐(1H‐pyrrol‐1‐yl)anilines and α‐ketoamides in good to excellent yields and enantioselectivities. Computational studies suggest an unprecedented phenomenon whereby the chiral phosphoric acid catalyst employs

  通过手性布朗斯台德酸催化的2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺和α-酮酰胺的Brønsted酸催化的Pictet-Spengler反应，已实现了具有四级立体中心的光学富集的吡咯并苯并-1,4-二嗪的高效合成。达到优异的收率和对映选择性。由此手性磷酸催化剂采用有吸引力的芳烃Ç计算研究表明了前所未有的现象 H⋅⋅⋅N氢键，以激活所述基板和通过三氢键相互作用诱导手性。