(1R,2R)-N,N’-bis(2-methylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 577974-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N’-bis(2-methylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis[(2-methylphenyl)methyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 577974-05-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: VYTGIBIGFPCYMI-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 2-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(1R,2R)-N,N’-bis(2-methylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌催化酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500583
• 作为试剂：
  描述：

  α-methoxystyrene 、 ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate 在 (1R,2R)-N,N’-bis(2-methylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester 、 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d

文献信息

• Zinc Acetate Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of Ketones
  作者：Izabela Węglarz、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901457

  日期：2020.4.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of β‐hydroxy esters via reductive aldol reaction of acrylates with aryl and heteroaromatic ketones is described. In situ generated catalyst composed of zinc acetate and chiral diamine afforded enantioenriched tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). This is also the first successful application of the zinc

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。
• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。