6-methoxy-2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester | 1133971-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester
• 英文别名: 6-methoxy-2-(6-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)pyridine；6-Methoxypyridine-2-boronic acid N-phenyldiethanolamine ester；2-(6-methoxypyridin-2-yl)-6-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 1133971-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 298.149
• InChiKey: DBLBCHOTUMUCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-1-(6'-methoxy-2-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Iodo(difluoroenol) Derivatives, Fluorinated Building Blocks Accessible at Near-Ambient Temperatures

  摘要：

  A recently developed method for the near-ambient generation of difluorovinylzinc reagents has facilitated the preparation of 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro1-iodoethene and 2,2-difluoro-1-iodo-1-(2'-methoxyethoxymethoxy)ethene. The utility of these reagents has been investigated in Suzuki-Miyaura couplings with a range of potassium trifluoroborate coupling partners, with the scope of successful couplings proving wide. Deiodinated species appeared as significant side products, but a solvent change from i-PrOH to t-BuOH suppressed the pathway to these species and improved coupling yields.

  DOI：

  10.1021/jo3011705
• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二羟乙基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成2,2'-联吡啶

  摘要：

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217082

文献信息

• [EN] OXIM DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009097578A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有式(I)结构的HSP90抑制化合物，其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、套件和制造品；制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis and screening of small molecule inhibitors of anthrax edema factor
  作者：Maria Estrella Jimenez、Kathryn Bush、Jennifer Pawlik、Laurie Sower、Johnny W. Peterson、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.059

  日期：2008.7

  synthesis and development of a novel class of molecules that inhibit anthrax edema factor, an adenylyl cyclase, is reported. These molecules are derived from the initial discovery that histidine and imidazole adducts of the prostaglandin PGE(2) reduce the net secretory response of cholera toxin-challenged mice and act directly on the action of anthrax edema factor, a calmodulin-dependent adenylyl cyclase

  报道了抑制炭疽水肿因子，腺苷酸环化酶的新型分子的合成和发展。这些分子来源于前列腺素PGE（2）的组氨酸和咪唑加合物的最初发现，它们降低了霍乱毒素攻击的小鼠的净分泌反应，并直接作用于炭疽水肿因子（钙调蛋白依赖性腺苷酸环化酶）的作用。本信中考察的简单烯酮是通过钯催化的Suzuki反应制备的。
• HSP90 INHIBITORS
  申请人：Chen Young K.

  公开号：US20090305998A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及抑制HSP90的化合物，其由下式表示：其中变量如定义所述。本发明还涉及包括此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；用于制备该化合物的方法和中间体；以及使用该化合物的方法。
• HSP90 inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08071766B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及抑制HSP90的化合物，其化学式为：其中变量的定义如本文所述。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物、试剂盒和制品；用于制备这种化合物的方法和中间体；以及使用这种化合物的方法。
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应