9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(3S,4S,5R,6R,7R)-2-fluoro-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]carbamate | 1314131-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(3S,4S,5R,6R,7R)-2-fluoro-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]carbamate
• CAS: 1314131-90-2
• 化学式: C₅₇H₅₄FNO₇
• 分子量: 884.057
• InChiKey: BEJAKCOVDUOPNK-SVJYVXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(3S,4S,5R,6R,7R)-2-fluoro-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]carbamate 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl benzyl((1S,2R,3S,4S,5S,7R)-2,3-bis(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大氨基糖的范围：使用氟庚烷糖基供体合成2-氨基庚烷糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201003721
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-hydroxy-1-oxo-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptan-2-yl]carbamate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(3S,4S,5R,6R,7R)-2-fluoro-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  缺少C2保护基的Septanosylfluoro捐助者的糖基化

  摘要：

  由受保护的吡喃糖酶制备的Septanosyl氟化物用作糖基化反应的供体。通过将乙烯基格利雅（Grignard）添加到吡喃糖中，然后进行臭氧分解，然后进行DAST介导的氟化反应来合成氟化物。然后在亲核试剂存在下活化提供了产物糖苷。使用具有游离C 2羟基的供体观察到糖基化的高α-立体选择性。提出了一个羟基参与指导立体化学结果的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.039

文献信息

• Glycosylations with a septanosyl fluoride donor lacking a C2 protecting group
  作者：Jaideep Saha、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.039

  日期：2012.10

  Septanosyl fluorides, prepared from protected pyranoses, were used as donors in glycosylation reactions. The fluorides were synthesized by the addition of vinyl Grignard to the pyranoses followed by ozonolysis and then DAST-mediated fluorination. Activation in the presence of nucleophiles then provided the product glycosides. High α-stereoselectivity was observed for glycosylations using a donor that

  由受保护的吡喃糖酶制备的Septanosyl氟化物用作糖基化反应的供体。通过将乙烯基格利雅（Grignard）添加到吡喃糖中，然后进行臭氧分解，然后进行DAST介导的氟化反应来合成氟化物。然后在亲核试剂存在下活化提供了产物糖苷。使用具有游离C 2羟基的供体观察到糖基化的高α-立体选择性。提出了一个羟基参与指导立体化学结果的模型。
• Expanding the Scope of Aminosugars: Synthesis of 2‐Amino Septanosyl Glycoconjugates Using Septanosyl Fluoride Donors
  作者：Jaideep Saha、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1002/chem.201003721

  日期：2011.6.20

  2‐Amino septanosyl fluorides were prepared from D‐glucose, D‐galactose, and D‐mannose. Other routes to the septanosyl glyconjugates, especially with regard to alternate donor types, were systematically investigated. Since routes to the individual donor types were being explored, factors that exert a controlling influence on the acid‐mediated cyclization of 1,6‐hydroxy‐aldehydes were determined. The newly

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。