2,6-di-t-butyl-1,5-dihydroxynaphthalene | 101891-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-1,5-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol；2,6-Di-t-butylnaphthalene-1,5-diol；2,6-ditert-butylnaphthalene-1,5-diol
• CAS: 101891-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: CHTQOZKKLPMKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-1,5-dihydroxynaphthalene 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-di-t-butyl-4,9-dimethyl-1,6-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧杂戊二烯的化学部分3 † ‡：酸催化的闭环反应的范围和局限性

  摘要：

  合成1，6-二氧杂戊二烯的几种方法之一是2，6-二取代的1，5-双（2-氧代烷氧基）萘的酸催化环化。已经研究了该反应的范围和局限性，并且已经制备和表征了11种新的2，7-二取代的1，6-二氧杂戊二烯。大多数化合物经历两个可逆的氧化反应，生成相应的自由基和阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400503
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 叔丁醇 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以30%的产率得到2,6-di-t-butyl-1,5-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧杂戊二烯的化学部分3 † ‡：酸催化的闭环反应的范围和局限性

  摘要：

  合成1，6-二氧杂戊二烯的几种方法之一是2，6-二取代的1，5-双（2-氧代烷氧基）萘的酸催化环化。已经研究了该反应的范围和局限性，并且已经制备和表征了11种新的2，7-二取代的1，6-二氧杂戊二烯。大多数化合物经历两个可逆的氧化反应，生成相应的自由基和阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400503

文献信息

• A new procedure for fusion of a five-membered ring. Building up of the naphtho[1,8-bc]furan system
  作者：R. V. Tyurin、L. G. Minyaeva、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0010-8

  日期：2004.9

  Reactions of 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol with aminals derived from aromatic aldehydes afforded 2-aryl-4,8-di-tert-butyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-ols and 2-aryl-4,8-di-tert-butylnaphtho[1,8-bc]-furan-5-ones.

  2,6-二叔丁基萘-1,5-二醇与衍生自芳香醛的缩醛胺反应得到2-芳基-4,8-​​二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃- 5-醇和2-芳基-4,8-​​二叔丁基萘并[1,8-bc]-呋喃-5-酮。
• Polynuclear heterocyclic systems based on naphthalene-1,5-diol: I. Reaction of naphthalene-1,5-diol and its derivatives with β-dicarbonyl and α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：V. V. Mezheritskii、R. V. Tyurin、L. G. Minyaeva、A. N. Antonov、A. P. Zadorozhnaya

  DOI：10.1134/s1070428006100095

  日期：2006.10

  Reactions of naphthalene-1,5-diol and its derivatives (5-methoxynaphthalen-1-ol, 2-bromo-5-methoxynaphthalen-1-ol, and 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol) with ethyl acetoacetate, acetylacetone, and p-methoxycinnamic acid under acidic conditions (HCl, HClO4, CF3CO2H) gave substituted benzo[h]-chromenes, naphtho[1,2-b]pyrylium salts, and 3,4-dihydrobenzo[h]chromenes, respectively. Possible mechanisms were proposed for the observed acid-catalyzed heterocyclizations.
• US4224225A
  申请人：——

  公开号：US4224225A

  公开（公告）日：1980-09-23
• The chemistry of 1,6-dioxapyrenes part 3 : Scope and limitations of an acid catalyzed ring-closing reaction
  作者：Jørn B. Christensen、Klaus Bechgaard

  DOI：10.1002/jhet.5570400503

  日期：2003.9

  One of the few methods for synthesis of 1,6-dioxapyrenes is the acid catalyzed cyclization of 2,6-disubstituted 1,5-bis(2-oxoalkoxy)naphthalenes. The scope and limitations of this reaction has been investigated and 11 new 2,7-disubstituted 1,6-dioxapyrenes have been prepared and characterized. Most of the compounds undergo two reversible oxidations to give the corresponding radical as well as di- cations

  合成1，6-二氧杂戊二烯的几种方法之一是2，6-二取代的1，5-双（2-氧代烷氧基）萘的酸催化环化。已经研究了该反应的范围和局限性，并且已经制备和表征了11种新的2，7-二取代的1，6-二氧杂戊二烯。大多数化合物经历两个可逆的氧化反应，生成相应的自由基和阳离子。