cis-cyclobutane-1,2-dicarboximide | 1122-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-cyclobutane-1,2-dicarboximide
• 英文别名: cis-1,2-cyclobutanedicarboximide；cis-Cyclobutan-1,2-dicarboximid；(1R,5S)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• CAS: 1122-09-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: WXTZWJOCJKKBJR-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclobutane-1,2-dicarboximide 在 (2-naphthyl)-substituted TADDOL 、 三乙胺 作用下， 反应 5.67h， 生成 propan-2-yl (1R,2S)-2-(methylsulfonylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的非还原对映体选择性开环ñ -二异丙与α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5- dimethanolate（甲基磺酰基）二甲

  摘要：

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790328
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.02h， 以96%的产率得到cis-cyclobutane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Unsubstituted Cyclic Imides Using Hydroxylamine under Microwave Irradiation

  摘要：

  未取代的环状亚胺通过一系列环状酐、盐酸羟胺(NH2OH·HCl)以及4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP，碱催化剂)在单模和多模微波辐照下合成。这种新颖的微波合成方法在单模微波（产率61%-81%）和多模微波（产率84%-97%）条件下均能产生高产量的未取代环状亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules13010157

文献信息

• Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides
  作者：Martin Ostendorf、Romeo Romagnoli、Isabel Cabeza Pereiro、Eric C. Roos、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00154-7

  日期：1997.6

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Crockett, Geoffrey C.; Swanson, Barry J.; Anderson, David R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 6, p. 447 - 454
  作者：Crockett, Geoffrey C.、Swanson, Barry J.、Anderson, David R.、Koch, Tad H.

  DOI：——

  日期：——
• CROCKETT G. C.; SWANSON B. J.; ANDERSON D. R.; KOCH T. H., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 6, 447-454
  作者：CROCKETT G. C.、 SWANSON B. J.、 ANDERSON D. R.、 KOCH T. H.

  DOI：——

  日期：——
• WIJNBERG B. P.; SPECKAMP W. N.; OOSTVEEN A. R. C., TETRAHEDRON, 1982, 38, NO 1, 209-217
  作者：WIJNBERG B. P.、 SPECKAMP W. N.、 OOSTVEEN A. R. C.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Unsubstituted Cyclic Imides Using Hydroxylamine under Microwave Irradiation
  作者：Ellis Benjamin、Yousef Hijji

  DOI：10.3390/molecules13010157

  日期：——

  Unsubstituted cyclic imides were synthesized from a series of cyclic anhydrides,hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl), and 4-N,N-dimethylamino-pyridine (DMAP,base catalyst) under microwave irradiation in monomode and multimode microwaves. Thisnovel microwave synthesis produced high yields of the unsubstituted cyclic imides forboth the monomode (61 - 81%) and multimode (84 - 97%) microwaves.

  未取代的环状亚胺通过一系列环状酐、盐酸羟胺(NH2OH·HCl)以及4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP，碱催化剂)在单模和多模微波辐照下合成。这种新颖的微波合成方法在单模微波（产率61%-81%）和多模微波（产率84%-97%）条件下均能产生高产量的未取代环状亚胺。