2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylacetamide | 100880-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: benzothiazol-2-yl-acetic acid anilide；Benzothiazol-2-yl-essigsaeure-anilid；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 100880-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: CCBJJXCXBSBHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-161.5 °C
• 沸点：
  499.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-aminophenylthio)-N-phenylacrylamide 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization of 2-(Styrylthio)anilines: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles

  摘要：

  本文介绍了一种新型的无金属碘介导的分子内氧化环化方案，该方案可用于制备各种 2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289692

文献信息

• Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides
  作者：Peng Huang、Xiaolan Fu、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1071/ch11330

  日期：——

  Efficient and divergent synthesis of benzo[d]thiazoles is developed from readily available β-oxo thioamides mediated by hypervalent iodine reagent phenyliodine bis(trifluoroaceate) (PIFA) based on reaction conditions selection, which involves the formation of a radical cation and its subsequent intramolecular cyclization process.

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。
• Synthesis with Docking Studies of Novel Heterocycles as Antimicrobial Agents Utilizing 2-Cyano-N-arylacetamide.
  作者：Ewies Ewies、Hayam Abdelsalaam

  DOI：10.21608/ejchem.2020.21812.2294

  日期：2020.1.28

  2-Cyano-N-arylacetamide reagent is used in a straight forward synthesis of various interesting nitrogenous heterocycles such as iminocoumarine, thiazole, dihydropyridine and imidazole or benzoimidazole. Molecular docking studies are described to show the most active compounds as antimicrobial agents. Also, Biological testing of these compounds for their antimicrobial activities against some strains

  2-氰基-N-芳基乙酰胺试剂用于直接合成各种有趣的含氮杂环，如亚氨基香豆素，噻唑，二氢吡啶和咪唑或苯并咪唑。描述了分子对接研究，以显示活性最高的化合物为抗微生物剂。而且，已经对这些化合物针对某些革兰氏细菌菌株和真菌菌株的抗微生物活性进行了生物学测试。
• Van Dormael; Nys, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1948, vol. 57, p. 355,362
  作者：Van Dormael、Nys

  DOI：——

  日期：——
• US4266019A
  申请人：——

  公开号：US4266019A

  公开（公告）日：1981-05-05
• Iodine-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization of 2-(Styrylthio)anilines: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Dong-Yun Zhao、Xiao-Kang Guo

  DOI：10.1055/s-0031-1289692

  日期：2012.3

  A novel metal-free iodine-mediated intramolecular oxidative cyclization protocol is presented, which allows for the preparation of various 2-substituted benzothiazoles.

  本文介绍了一种新型的无金属碘介导的分子内氧化环化方案，该方案可用于制备各种 2-取代的苯并噻唑。