(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan | 70797-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolane
• CAS: 70797-90-9
• 化学式: C₃₉H₃₈O₅
• 分子量: 586.728
• InChiKey: VVRDUAXQWUNWPH-SIMZDOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研
• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。
• Visible-light-induced synthesis of heteroaryl C-glycosides via decarboxylative C–H glycosylation
  作者：Cuimei Zhang、Dongqin He、Zhaohui Ma、Mi Wang、Yafei Zhu、Yan Liu、Jian Chen、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1039/d4cc01328j

  日期：——

  A photoredox promoted decarboxylative C–H glycosylation has been developed for the synthesis of heteroaryl C-glycosides. This methodology is characterized by its exceedingly simple reaction system, high diastereoselectivity and good functional group tolerance. Moreover, this innovative approach circumvents the need for high temperatures, transition metals, and photocatalysts, providing an environmentally

  光氧化还原促进的脱羧 C-H 糖基化已被开发用于合成杂芳基C-糖苷。该方法的特点是反应体系极其简单、非对映选择性高、官能团耐受性好。此外，这种创新方法不需要高温、过渡金属和光催化剂，提供了一种环保、简单且高效的方案。
• Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins
  作者：Paul A. Wender、F. Christopher Bi、Nicole Buschmann、Francis Gosselin、Cindy Kan、Jung-Min Kee、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1021/ol062234e

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.