4-(pyrimidin-2-ylthio)-o-phenylenediamine | 55564-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(pyrimidin-2-ylthio)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 1,2-diamino-4-(pyrimidin-2-ylthio)benzene；4-pyrimidin-2-ylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 55564-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: MTEVFOCURIZRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrimidin-2-ylthio)-o-phenylenediamine 在 硒脲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-(pyridin-2-ylthio)-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到4-(pyrimidin-2-ylthio)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l

文献信息

• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03935209A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives represented by the formula: ##SPC1## Where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is a heterocyclic ring having 1-4 hetero atoms; and M is O, S, or ##EQU1## The R.sup.1 M-substitution is at the 5(6)-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  苯环取代苯并咪唑-2-氨基甲酸酯衍生物的化学式为：##SPC1## 其中，R是具有1至4个碳原子的低碳基团；R.sup.1是具有1-4个杂原子的杂环；M为O、S或##EQU1## R.sup.1 M取代位于5(6)-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫剂和抗真菌剂。
• US3935209A
  申请人：——

  公开号：US3935209A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US4005202A
  申请人：——

  公开号：US4005202A

  公开（公告）日：1977-01-25
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——