5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde | 404338-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2,7-naphthyridine-4-carboxaldehyde；5-methyl-2,7-naphthyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 404338-68-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: MAJJANFLDAABKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 以11%的产率得到5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔醇的Vilsmeier-Haack反应：官能化吡啶和萘啶的形成

  摘要：

  2-芳基丙烷-2-醇的Vilsmeier-Haack反应通过多次亚氨基烷基化反应进行，导致形成共轭亚胺盐，该盐在乙酸铵诱导的环化反应中以良好的收率得到4-芳基烟碱醛。在N，N-二甲基甲酰胺中，通过Vilsmeier试剂的作用，由脂肪族或脂环族酮通过添加甲基格利雅（Grignard）衍生而来的叔醇转化为取代的吡啶和萘啶，然后在乙酸铵存在下进行亲核试剂辅助的环化反应。

  DOI：

  10.1039/b105634b