5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde | 404338-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2,7-naphthyridine-4-carboxaldehyde；5-methyl-2,7-naphthyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 404338-68-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: MAJJANFLDAABKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 以11%的产率得到5-methyl[2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔醇的Vilsmeier-Haack反应：官能化吡啶和萘啶的形成

  摘要：

  2-芳基丙烷-2-醇的Vilsmeier-Haack反应通过多次亚氨基烷基化反应进行，导致形成共轭亚胺盐，该盐在乙酸铵诱导的环化反应中以良好的收率得到4-芳基烟碱醛。在N，N-二甲基甲酰胺中，通过Vilsmeier试剂的作用，由脂肪族或脂环族酮通过添加甲基格利雅（Grignard）衍生而来的叔醇转化为取代的吡啶和萘啶，然后在乙酸铵存在下进行亲核试剂辅助的环化反应。

  DOI：

  10.1039/b105634b

文献信息

• Vilsmeier–Haack reaction of tertiary alcohols: formation of functionalised pyridines and naphthyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Chitoorthekkathil V. Asokan

  DOI：10.1039/b105634b

  日期：2001.10.11

  which on ammonium acetate-induced cyclisation afford 4-arylnicotinaldehydes in good yields. Tertiary alcohols derived from aliphatic or alicyclic ketones by the addition of methyl Grignard are converted into substituted pyridines and naphthyridines by the action of Vilsmeier's reagent in N,N-dimethylformamide followed by nucleophile-assisted cyclisation in the presence of ammonium acetate.

  2-芳基丙烷-2-醇的Vilsmeier-Haack反应通过多次亚氨基烷基化反应进行，导致形成共轭亚胺盐，该盐在乙酸铵诱导的环化反应中以良好的收率得到4-芳基烟碱醛。在N，N-二甲基甲酰胺中，通过Vilsmeier试剂的作用，由脂肪族或脂环族酮通过添加甲基格利雅（Grignard）衍生而来的叔醇转化为取代的吡啶和萘啶，然后在乙酸铵存在下进行亲核试剂辅助的环化反应。