1-phenyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]ethanimine | 128404-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 128404-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: INZMYLBLMXLMMP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-imine 在 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-phenyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  连续流反应条件下的仿生还原胺化

  摘要：

  这项研究全面介绍了连续流动反应条件，用于将氟化羰基化合物仿生还原胺化为相应的具有生物医学重要性的胺和氨基酸。我们证明简单的二氧化硅吸附的DBU可以用作柱上1,3-质子转移反应的有效催化剂，这是仿生还原胺化过程中的关键转化。与传统的瓶内反应相比，这种新的柱上工艺具有操作方便的条件，更高的化学收率，对映选择性和相应产物的纯度。此外，除去烧瓶中反应中最棘手的问题碱催化剂，在柱上方法中也不是问题，因为硅胶吸附的DBU或与聚合物结合的胍保留在色谱柱上并且可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.013

文献信息

• Biomimetic reductive amination under the continuous-flow reaction conditions
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hector T. Catt、Taizo Ono

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.013

  日期：2010.2

  account of continuous-flow reaction conditions for biomimetic reductive amination of fluorinated carbonyl compounds to corresponding amines and amino acids of biomedical importance. We demonstrate that simple silica-adsorbed DBU can be used as efficient catalysts for on-column 1,3-proton shift reaction, a key transformation in the biomimetic reductive amination process. This new on-column process features

  这项研究全面介绍了连续流动反应条件，用于将氟化羰基化合物仿生还原胺化为相应的具有生物医学重要性的胺和氨基酸。我们证明简单的二氧化硅吸附的DBU可以用作柱上1,3-质子转移反应的有效催化剂，这是仿生还原胺化过程中的关键转化。与传统的瓶内反应相比，这种新的柱上工艺具有操作方便的条件，更高的化学收率，对映选择性和相应产物的纯度。此外，除去烧瓶中反应中最棘手的问题碱催化剂，在柱上方法中也不是问题，因为硅胶吸附的DBU或与聚合物结合的胍保留在色谱柱上并且可以重复使用。