1,2,3,10b-tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6(2H)-one | 5983-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,10b-tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6(2H)-one
• 英文别名: 10b-phenyl-1,3,4,10b-tetrahydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoindol-6-one；10B-phenyl-1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrimido[2,1-a]isoindol-6-one；10b-Phenyl-1,2,3,10b-tetrahydro-4H-pyrimidino<2,1-a>isoindol-6-on；10b-Phenyl-1.2.3.4-tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindolin-6(10bH)-on；10B-phenyl-1,3,4,10b-tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one；10b-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[2,1-a]isoindol-6-one
• CAS: 5983-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: PJMQDIXGYNLHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10b-tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6(2H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetrahydro-6-phenylpyrimido<2,1-a>isoindol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinyl phenyl carbonyl compounds acid addition salts and related

  摘要：

  这项发明涉及四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、咪唑啉基苯甲酰酸盐、二氢咪唑异喹酮、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐，它们在药理学上具有抗抑郁作用。四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐还具有利尿作用，而咪唑啉基苯甲酰酸盐和二氢咪唑异喹酮具有压食作用。这项发明还涉及几种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US03935218A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 1,3-丙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到1,2,3,10b-tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• Imidazolinyl phenyl carbonyl compounds acid addition salts and related
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03935218A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  This invention is concerned with tetrahydropyrimidinyl phenyl carbonyl acid addition salts, imidazolinyl phenyl carbonyl acid addition salts, dihydroimidazoisoindolols, tetrahydropyrimidoisoindolols, and tetrahydropyrimidoisoindolol acid addition salts which are all pharmacologically efficacious as anti-depressants. The tetrahydropyrimidinyl phenyl carbonyl acid addition salts, the tetrahydropyrimidoisoindolols and the tetrahydropyrimidoisoindolol acid addition salts are also efficacious as diuretics while the imidazolinyl phenyl carbonyl acid addition salts and the dihydroimidazoisoindolols are efficacious as anorexiants. This invention is also concerned with several processes for the preparation of these compounds.

  这项发明涉及四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、咪唑啉基苯甲酰酸盐、二氢咪唑异喹酮、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐，它们在药理学上具有抗抑郁作用。四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐还具有利尿作用，而咪唑啉基苯甲酰酸盐和二氢咪唑异喹酮具有压食作用。这项发明还涉及几种制备这些化合物的方法。
• [EN] POLYCYCLIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] AGENTS POLYCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2005061513A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH2-CH2 etc., (R1) may be phenyl and substituted forms thereof, (R2) may be assorted substituents.

  公式（I）的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒的感染中的用途已被披露。在该公式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2-CH2等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是各种取代基。
• Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
  申请人：Bond Silas

  公开号：US20070287700A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明公开了化学式(I)的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科（RSV）病毒感染中的应用。在该式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2-CH2等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是不同的取代基。
• Polycyclic Agents for the Treatment of Respiratory Syncytial Virus Infections
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US20140051689A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明涉及化合物(I)的公式及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒（RSV）感染方面的用途。在该公式中，环(A)可以是苯基、吡啶基等，(B-C)可以是CH2-CH2等，(R1)可以是苯基及其取代形式，(R2)可以是各种取代基。
• [EN] USE OF TRICYCLIC ISOINDOLINONES AS ANTIVIRAL DRUGS, AND NEW, OPTICALLY ACTIVE ISOINDOLINONES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992015310A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Isoindol-Derivate der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung, wobei in Formel (I) X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die Iminogruppe =NH oder eine N-C1-C5-Alkyliminogruppe sein kann, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, bzw. die NH-, C1-C5-Alkylamino-, C1-C5-Alkylcarbonylamino-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe sein kann, R ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Phenyl substituierten aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, einen Phenylring, einen carbocyclischen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyclisches Ringsystem mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen bedeutet, R1 und R2 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulfonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy bedeutet, R3 und R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Halogen, Cyano, Hydroxy, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner die optisch aktiven Derivate der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns the use of tricyclic isoindole derivatives of general formula (I) to manufacture antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen or a sulphur atom, the imino group =NH or an N-C1-C5 alkylimino group, Y stands for an oxygen or a sulphur atom, or an NH-, C1-C5 alkylamino group, C1-C5-alkylocarbonylamino, sulphinyl or sulphonyl group, R stands for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-9 carbon atoms, optionally substituted with phenyl, a phenyl ring, a carbocyclic ring with 7-15 carbon atoms or a heterocyclic ring system in which each ring has 5 or 6 atoms, R1 and R2 stand for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-6 carbon atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R3 and R4 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl. The invention also concerns the physiologically acceptable salts and the optically active derivatives of the compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés tricycliques de l'iso-indole de formule générale (I) pour la fabrication de médicaments à action antivirale, formule dans laquelle: X peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino N-C1-C5, Y peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le cas échéant le groupe NH-, alkylamino en C1-C5, alkylcarbonylamino en C1-C5, sulfinyle ou sulfonyle, R signifie un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 9 atomes de C éventuellement substitué par un phényle, un noyau phényle, un noyau carbocyclique de 7 à 15 atomes de C ou une combinaison hétérocyclique ayant respectivement 5 ou 6 atomes dans le noyau, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 6 atomes de C ou alcoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, sulfonamido, alcoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R3 et R4 représentent un hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, alkyl-mercapto en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy ou alcoxycarbonyle en C1-C6, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les dérivés optiquement actifs des composés de formule (I).

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Isoindol-Deriveuten der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung. In Formel (I) entspricht X dent Sauerstoff- oder Sulfoxid-Atom, die Iminogruppe =NH oder eine N-C1-C5-Alkyliminogruppe, Y dent Sauerfoxid- oder Sulfoxid-Atom, bzw. die NH-, C1-C5-Alkylamino-, C1-C5-Alkylcarbonylamino-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, R dent Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Phenyl substituierten aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, einen Phenylring, einen Carbocyklisen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyklen Ring-System mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen, R1 und R2 dent Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amine, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulphonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy, R3 und R4 dent Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, Amine, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Halogen, Cyano, Hydroxy, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner die optisch aktiven Deriveuten der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns the use of tricyclic isoindole derivatives of general formula (I) to manufacture antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen or a sulphur atom, the imino group =NH or an N-C1-C5 alkylimino group, Y stands for an oxygen or a sulphur atom, or an NH-, C1-C5 alkylamino group, C1-C5-alkylocarbonylamino, sulfinyl or sulphonyl group, R stands for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-9 carbon atoms, optionally substituted with phenyl, a phenyl ring, a carbocyclic ring with 7-15 carbon atoms or a heterocyclic ring system in which each ring has 5 or 6 atoms, R1 and R2 stand for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-6 carbon atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R3 and R4 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl. The invention also concerns the physiologically acceptable salts and the optically active derivatives of the compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés tricycliques de l'iso-indole de formule générale (I) pour la fabrication de médicaments à action antivirale, formule dans laquelle: X peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino N-C1-C5, Y peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le cas échéant le groupe NH-, alkylamino en C1-C5, alkylcarbonylamino en C1-C5, sulfinyle ou sulfonyle, R signifie un atome d'hydrogène, un reste aliphathique de 1 à 9 atomes de C éventuellement substitué par un phényle, un noyau phényle, un noyau carbocyclique de 7 à 15 atomes de C ou une combinaison hétérocyclique ayant respectivement 5 ou 6 atomes dans le noyau, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un reste aliphathique de 1 à 6 atomes de C ou alcoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, sulfonamido, alcoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R3 et R4 représentent un hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, alkyl-mercapto en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy ou alcoxycarbonyle en C1-C6, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les dérivés optiquement actifs des composés de formule (I).