(4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 204202-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204202-28-8
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₅Si
• 分子量: 559.778
• InChiKey: UJEDXIHIOORULD-JMMKUYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~38.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (4S,5S,6S)-7-Benzyloxymethoxy-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x

文献信息

• Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment
  作者：James T. Wasicak、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00596-x

  日期：1998.1

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.