N,N'-dicyclohexyl-4-thiomorpholinecarboxamidine | 117688-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-4-thiomorpholinecarboxamidine
• 英文别名: N-cyclohexyl-thiomorpholine-4-carboximidic acid cyclohexylamide；N,N'-dicyclohexylthiomorpholine-4-carboximidamide
• CAS: 117688-41-2
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃S
• 分子量: 309.519
• InChiKey: DFOHIWMCAXWERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-4-thiomorpholinecarboxamidine 、 1,6-己二异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到1-cyclohexyl-3-[6-[[cyclohexyl-(N-cyclohexyl-C-thiomorpholin-4-ylcarbonimidoyl)carbamoyl]amino]hexyl]-1-(N-cyclohexyl-C-thiomorpholin-4-ylcarbonimidoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 反应 1.0h， 以56%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-4-thiomorpholinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041

文献信息

• Synthesis of acylguanidine analogs: inhibitors of ADP-induced platelet aggregation
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00121a041

  日期：1989.1

  Routine screening of compounds for inhibition of ADP-induced platelet aggregation in vitro revealed that 1,1'-hexamethylenebis[3-cyclohexyl-3-[(cyclohexylimino) (4-morpholinyl) methyl]urea] (1) was active and represented the first example of a bis(acylguanidine) with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this class of compounds, we synthesized a

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。
• Synthesis and Diuretic Activity of Alkyl- and Arylguanidine Analogs of N,N'-Dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidine in Rats and Dogs
  作者：Sam C. Perricone、Stephen J. Humphrey、Louis L. Skaletzky、Boyd E. Graham、Ralph A. Zandt、Gerald R. Zins

  DOI：10.1021/jm00048a005

  日期：1994.10

  nonkaliuretic diuretic in rats. The diuretic profile of 1 and its 1-adamantyl analog (U-37883A, 4) was confirmed orally in dogs, when they were less potent than standard diuretics but showed furosemide-like natriuresis at > or = 100 mumol/kg. However, acute 1 at 61 and 90 mumol/kg iv resulted in lethal cardiac toxicity in dogs. Many analogs of 1 exhibited qualitatively similar diuretic profiles, but

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。