1,1',2,2'-tetrahydro-5,5'-biacenaphthylene | 41908-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1',2,2'-tetrahydro-5,5'-biacenaphthylene
• 英文别名: 5,5'-Diacenaphthene；5,5'-Biacenaphthenyl；5-(1,2-Dihydroacenaphthylen-5-yl)-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 41908-42-3
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: UDYVCQVWKSFLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  486.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2,2'-tetrahydro-5,5'-biacenaphthylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,5'-Diacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  苊Ⅲ。偶联反应。4,4'-二萘二甲酸酐和4',1-萘二甲酸酐的制备

  摘要：

  报道了先前未知的 4,4'-二萘二甲酸酐 (4) 和 4', l-萘基萘甲酸酐 (5) 的合成。还描述了 5-(1,-3,4-二氢萘基)苊 (11) 的乙烯基溴化。

  DOI：

  10.1139/v73-273
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 1,1',2,2'-tetrahydro-5,5'-biacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  CuSO（4）/ Al（2）O（3）在芳烃双氧脱氢中的催化活性。

  摘要：

  对苯二酚，2-萘酚或2,6-二叔丁基苯酚的氧化反应通过氧化铝负载的硫酸铜（II）催化而有效地发生，得到相应的苯醌，1,1'-联-2-萘酚，和4,4'-二苯醌，分别以良好的收率。通过仅使用过滤和溶剂蒸发即可轻松分离最终产物，以及将其应用于大规模合成苯醌和联萘酚，证明了催化反应的合成潜力。用氧化铝负载的硫酸铜（II）的催化也被用于5,5'-二萘嵌苯与相应的per化合物的氧化分子内偶联。

  DOI：

  10.1021/jo961377j

文献信息

• Ring Expansion to 6‐, 7‐, and 8‐Membered Benzosilacycles through Strain‐Release Silicon‐Based Cross‐Coupling
  作者：Ying Qin、Jie‐Lian Han、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202001539

  日期：2020.5.25

  The synthesis of silacycles is highly appealing due to their important applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and materials chemistry. However, sila-tetralins and sila-benzosuberanes are surprisingly under-represented due to a lack of general methods to access these compounds. We successfully developed a Pd-catalyzed strain-release silicon-based cross-coupling as an unprecedented ring-expansion

  硅杂环化合物的合成因其在有机合成，药物化学和材料化学中的重要应用而极具吸引力。然而，由于缺乏获取这些化合物的通用方法，因此，硅四氢萘酚和硅烷基苯并亚戊酮的含量出人意料地不足。我们成功开发了一种Pd催化的应变释放基于硅的交叉偶联，这是前所未有的扩环方法，它构成了制备各种sila-tetralins和sila-benzobenzoeranes的通用途径。
• Dilithium Tetrachlorocuprate(II) Catalyzed Oxidative Homocoupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng、Si-Kai Hua、Qiu-Peng Hu

  DOI：10.1055/s-0032-1316841

  日期：——

  to excellent yields. An efficient procedure is described for the oxidative homocoupling of functionalized Grignard reagents using a catalytic amount of dilithium tetrachlorocuprate(II) (CuLi2Cl4) in the presence of pure oxygen gas. This method is applied successfully to a variety of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl and alkynyl halides, which are converted into the corresponding homocoupled products in

  摘要 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。
• Acenaphthene III. Coupling Reactions. The Preparation of 4,4′-Dinaphthalic Anhydride and 4′,1-Naphthylnaphthalic Anhydride
  作者：Louis A. Jones、Ronald Watson

  DOI：10.1139/v73-273

  日期：1973.6.1

  The syntheses of the previously unknown 4,4′-dinaphthalic anhydride (4) and 4′, l-naphthylnaphthalic anhydride (5) is reported. The vinylic bromination of 5-(1,-3,4-dihydronaphthyl)acenaphthene (11) is also described.

  报道了先前未知的 4,4'-二萘二甲酸酐 (4) 和 4', l-萘基萘甲酸酐 (5) 的合成。还描述了 5-(1,-3,4-二氢萘基)苊 (11) 的乙烯基溴化。
• Synthesis and characterization of sulfonated polyimides bearing sulfonated aromatic pendant group for DMFC applications
  作者：Fei Sun、Taipeng Wang、Shiyong Yang、Lin Fan

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.06.005

  日期：2010.8

  A novel side-chain-type sulfonated aromatic diamine, 5-[1,1-bis(4-aminophenyl)-2,2,2- trifluoroethyl]-2-(4-sulfophenoxy)benzenesulfonic acid (BABSA) was synthesized and characterized. Two series of sulfonated polymides (SPI-N and SPI-B) were prepared from 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride (NTDA) or 4,4′-binaphthyl-1,1′,8,8′-tetracarboxylic dianhydride (BNTDA), sulfonated diamine BABSA

  合成并表征了一种新型侧链型磺化芳香二胺5-[1,1-双(4-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙基]-2-(4-磺基苯氧基)苯磺酸(BABSA) 。以1,4,5,8-萘四甲酸二酐(NTDA)或4,4'-联萘-1,1',8,8'-四甲酸为原料制备了两个系列的磺化聚酰胺(SPI-N和SPI-B)二酐（BNTDA）、磺化二胺BABSA和各种非磺化芳香族二胺。所得磺化聚酰亚胺（SPI）膜表现出良好的尺寸稳定性，各向同性溶胀率为 7-22%，并且具有高热稳定性，脱磺温度为 283-330 °C。这些膜还表现出优异的氧化稳定性和良好的水稳定性。由于甲醇渗透性低得多，SPI 膜表现出比 Nafion 115 膜更好的选择性渗透性。 SPI膜的质子电导率与甲醇渗透率之比()几乎是Nafion 115的两到三倍。SPI-N膜表现出优异的导电性能，当温度超过40℃时，质子电导率高于Nafion 115 ，这归因于其良好的疏水/亲水微相分离结构。
• Vorozhtsov,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1479 - 1482
  作者：Vorozhtsov,G.N. et al.

  DOI：——

  日期：——