N-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1213706-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1213706-19-4
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂S
• 分子量: 328.745
• InChiKey: NSQYNKZEZFRQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 2-碘-4-叔丁基苯胺 在 iron(III) trifluoride 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2-卤苯甲胺与异硫氰酸酯的串联反应导致生成2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  通过铁催化的串联反应，已经开发出一种非常实用的合成2-氨基苯并噻唑的方法。本发明的串联方法允许通过2-卤代苯甲胺与异硫氰酸酯的反应组装各种2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900450

文献信息

• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates in ionic liquids
  作者：Ling Chen、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3453

  日期：2016.6

  copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates was achieved in hydrophobic [bmim][PF6] ionic liquid under mild conditions, generating a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. The tandem reaction that was carried out in [bmim][PF6] has some obvious advantages such as accelerated reaction rate and increased yield as compared with the reaction run in volatile

  在疏水性[bmim] [PF 6 ]离子液体中，在温和的条件下实现了2-碘代苯胺与异硫氰酸酯的铜（I）催化串联反应，生成了各种类型的2-氨基苯并噻唑，收率高至优异。与在挥发性溶剂（例如甲苯）中进行的反应相比，在[bmim] [PF 6 ]中进行的串联反应具有一些明显的优势，例如加快了反应速度，提高了收率。此外，CuI / 1,10-菲咯啉催化体系最多可重复使用八次，而不会降低活性和效率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Postsynthetic modification of IRMOF-3 with a copper iminopyridine complex as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Jie Liu、Xiaobin Zhang、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.3109

  日期：2014.3

  A copper iminopyridine complex has been immobilized on to a metal–organic framework (MOF) through postsynthetic modification of IRMOF‐3. The modified MOFs were fully demonstrated by using a variety of methods, and the structural integrity of the modified MOFs has been confirmed by powder X‐ray diffraction (XRD). Furthermore, it was shown that the modified IRMOF‐3 can act as an efficient solid catalyst

  通过IRMOF-3的后期合成修饰，已将亚氨基吡啶铜络合物固定在金属-有机骨架（MOF）上。改性MOF可以通过多种方法得到充分证明，并且改性MOF的结构完整性已通过粉末X射线衍射（XRD）得以证实。此外，研究表明，经修饰的IRMOF-3可通过2-碘苯胺与异硫氰酸酯的异质反应，作为合成2-氨基苯并噻唑的有效固体催化剂。而且，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并连续使用六个连续循环而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 2-aminobenzothiazole via FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Xianjin Liu、Zhenzhen Zong、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.1039/c0gc00123f

  日期：——

  An FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient, and practical route for the generation of 2-aminobenzothiazole. This present tandem process shows broad substrate scope in the presence of octadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst. In addition, the reaction media can be recovered

  一个 的FeCl 3催化的串联反应 2-碘苯胺 和 异硫氰酸酯 在 水 描述，它提供了一种环境友好，高效且实用的途径来生成 2-氨基苯并噻唑。目前的串列工艺显示，在存在十八烷基三甲基氯化铵 作为相转移 催化剂。另外，反应介质可以被回收和再循环而不损失效率。
• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via the tandem reactions of 2-haloanilines with isothiocyanates catalyzed by immobilization of copper in MCM-41
  作者：Ruian Xiao、Wenyan Hao、Jinting Ai、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.014

  日期：2012.5

  The heterogeneous tandem reactions of 2-haloanilines with isothiocyanates were achieved in DMSO using Et3N as base at 80 °C in the presence of a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized copper(II) complex [MCM-41-2N-CuSO4], yielding a variety of 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst exhibited higher activity than CuSO4 and can be

  在3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）络合物存在下，在80°C下以Et 3 N为碱，在DMSO中实现了2-卤代苯胺与异硫氰酸酯的异质串联反应[ MCM-41-2N-CuSO 4 ]，以良好至优异的产率产生各种2-氨基苯并噻唑。这种非均相铜催化剂显示出比CuSO 4高的活性，可以通过简单过滤反应溶液进行回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有降低。
• Ligand- and solvent-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction of 2-haloanilines with isothiocyanates
  作者：Ruiya Yao、Haiyi Liu、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.2949

  日期：2013.2

  We report an environmentally friendly, efficient and practical method for the synthesis of 2‐aminobenzothiazoles by a copper(II)‐catalyzed tandem reaction of 2‐haloanilines with isothiocyanates under ligand‐ and solvent‐free conditions in air. The developed methodology conforms to the principles of 'green chemistry' and addresses the shortage of such methods for the synthesis of 2‐aminobenzothiazoles. The reaction is quite general and generates a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.