环己基甲脒 | 24722-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己基甲脒
• 中文别名: 环己烷甲脒
• 英文名称: cyclohexanecarboximidamide
• 英文别名: cyclohexylcarboxamidine；cyclohexylamidine；Hexahydro-benzamidin；Cyclohexylcarboxamidin；cyclohexanecarboxamidine；cyclohexylmethanamidine；cyclohexylformamidine；Cyclohexancarbamidin
• CAS: 24722-30-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: PBCFZTOCSCULAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基甲脒 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-cyclohexyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF TAUOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE THIAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DES TAUOPATHIES TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（IA），其中G1是较低的烷基；较低的烷基上被一个或多个卤素取代；环烷基；四氢吡喃-4-基；苯乙基；一个或多个卤素取代的苯乙基；苯氧甲基；一个或多个卤素取代的苯氧甲基；苄氧乙基；一个或多个卤素取代的苄氧乙基；或者是-NR2R3；R2是氢或较低的烷基；R3是较低的烷基；四氢吡喃-4-基；-CH2-环烷基；或者是环烷基，可选地被一个或多个卤素取代的较低烷基取代；或者R2和R3与它们连接的N原子一起形成一个由4或5个碳原子组成的杂环烷基基团，该基团可选地被一个或多个卤素选自取代；或者一个或多个卤素取代的较低烷基；X是-CH2-或-(CH2)2-；Ar是苯基或吡啶基；R4是卤素；较低的烷基；一个或多个卤素取代的较低烷基；或者较低的烷氧基；n是1或2；或者是其药用活性盐，立体异构体形式，包括化合物（IA）的单个对映异构体或对映体，以及其消旋或非消旋混合物。本发明还涉及使用化合物（IA）治疗由细胞毒性TAU蛋白错误折叠和/或聚集特征的某些神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013024168A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 三甲基铝 、 氯化铵 、 水 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环己基甲脒
  参考文献：
  名称：

  Probing the effect of the amidinium group and the phenyl ring on the thermodynamics of binding of benzamidinium chloride to trypsin

  摘要：

  利用等温滴定量热法研究了脒基和苯基环对苯甲酰胺氯化物与丝氨酸蛋白酶胰蛋白酶结合热力学的影响。与苯甲酰胺氯化物、α-甲基苯甲酰胺氯化物和苯甲酰胺（与苯甲酰胺氯化物结构相关的化合物）的结合研究表明，脒基和酶之间的氢键结合主要是由焓驱动的。环己基氯化脒和氯化乙酰脒的结合表明，S1 袋中苯基环的疏水结合主要是由熵驱动的，抑制剂的刚性平坦疏水结合位点是有利的。在一定温度范围内研究的化合物在结合和焓熵补偿时表现出热容量的负变化，这都是疏水相互作用的特征。

  DOI：

  10.1039/b410061a

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-FLUORO-1H-PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDIN-3-AMINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 5-FLUORO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-AMINE ET DES DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009018415A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a process for the synthesis of 5-fluoro-1H-pyrazolo [3, 4-b]pyridin-3-amine in high yield and purity. The present invention also relates to processes for the synthesis of 5-fluoro-1H-pyrazolo [3, 4- b] ρyridin-3-amine derivatives. These processes are useful for preparing biologically active compounds, particularly certain GSK-3 inhibitors, or derivatives thereof. Reagents and conditi ons : i. Pd ( OAc )2, PPh3, Et3N, H2CO2; i i. 1 ) (COCl )2, CH2Cl2, cat. DMF; 2 ) NH3 (g ), dioxane, i i i. TFAA, Et3N, CH2Cl2, O°C; iv. H2NNH2. H2O, n-butanol, reflux.

  本发明涉及一种高产率和纯度合成5-氟-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺的方法。本发明还涉及合成5-氟-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺衍生物的方法。这些方法适用于制备生物活性化合物，特别是某些GSK-3抑制剂或其衍生物。试剂和条件：i. Pd(OAc)2，PPh3，Et3N，H2CO2；ii. 1) (COCl)2，CH2Cl2，催化剂DMF；2) NH3(g)，二恶烷，iii. TFAA，Et3N，CH2Cl2，0°C；iv. H2NNH2，H2O，正丁醇，回流。
• Processes For The Preparation Of Anti-Viral Compounds And Compositions Containing Them
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20100029655A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of formula I and compositions that comprise said compounds of formula I. Also disclosed are processes for the preparation of compounds of formula III and compositions that comprise said compounds of formula III.

  公开了制备公式I化合物的过程以及包含所述公式I化合物的组合物。 还公开了制备公式III化合物的过程以及包含所述公式III化合物的组合物。