3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene | 43017-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene
• 英文别名: 3.8-Dibromo-5.6-dichloro-acenaphthen
• CAS: 43017-91-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂Cl₂
• 分子量: 380.894
• InChiKey: UIJIKXMBRNHTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 3,4-dichloro-1,6-diethyl-7,10-dimethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  含七十五（7–5–7）元环的有缺陷的纳米石墨烯

  摘要：

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12116

文献信息

• Krivoshapko,N.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 8, p. 49 - 52
  作者：Krivoshapko,N.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Defective Nanographenes Containing Seven-Five-Seven (7–5–7)-Membered Rings
  作者：Yiyang Fei、Yubin Fu、Xueqin Bai、Lili Du、Zichao Li、Hartmut Komber、Kam-Hung Low、Shengqiang Zhou、David Lee Phillips、Xinliang Feng、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c12116

  日期：2021.2.10

  high stability under ambient conditions, which contrast with the reported unstable biradicaloid nanographenes that contain heptagons. Our work reported herein offers insights into the understanding of structure-related properties and enables the control of the electronic structures of expanded nanographenes with atomically precise defects.

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定