2-isopropenylnaphthalen-1-ol | 724774-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropenylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-isopropenyl-1-naphthol；1-Oxy-2-isopropenyl-naphthalin；2-Isopropenyl-[1]naphthol；2-Prop-1-en-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 724774-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: WLXMVXSYWSRQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenylnaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以22.55 g的产率得到2-isopropylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-isopropenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Isopropenylphenols:  Enantioselective Synthesis of Six-Membered Ring Lactones
  作者：Chune Dong、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo040109f

  日期：2004.7.1

  Cyclocarbonylation of o-isopropenylphenols with CO (500 psi) and H2 (100 psi), using Pd(OAc)2 and (+)-DIOP as the chiral catalyst, in CH2Cl2 affords 3,4-dihydro-4-methylcoumarins in 60−85% yield and in up to 90% enantiomeric excess. The stereoselectivity is influenced by the structure of the chiral phosphine ligands and substrates, as well as by the reaction conditions.

  的Cyclocarbonylation ø用CO（500 psi）的和H -isopropenylphenols 2（100磅），使用Pd（OAc）2在CH DIOP作为手性催化剂， -和（+）2氯2次，得到3,4-二氢-4-甲基香豆素的产率为60-85％，对映体过量不超过90％。立体选择性受手性膦配体和底物的结构以及反应条件的影响。
• Synthesis of Coumarins via Pd-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of 2-Vinylphenols
  作者：Jamie Ferguson、Fanlong Zeng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol302725x

  日期：2012.11.2

  Palladium-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylphenols constitutes a simple, direct method for the synthesis of coumarins. The reaction conditions, employing low pressures of CO, and air or 1,4- benzoquinone as the oxidant, are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. Coumarins with a variety of functional groups were prepared in yields up to 85%.
• Preissecker, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 891
  作者：Preissecker

  DOI：——

  日期：——
• US9568763B2
  申请人：——

  公开号：US9568763B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] PHOTOCHROMIC OPTICAL ARTICLES PREPARED WITH REVERSIBLE THERMOCHROMIC MATERIALS<br/>[FR] ARTICLES OPTIQUES PHOTOCHROMIQUES PRÉPARÉS AVEC DES MATÉRIAUX THERMOCHROMIQUES RÉVERSIBLES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2010074969A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Provided is a photochromic optical articleincluding: (a) an optical substrate; (b) a thermally reversible photochromic material; and (c) reversible thermochromic material capable of at least partially filtering UV/visible light at or below room temperature and becoming less capable of filtering UV/visible light at temperatures greater than room temperature.