3-methoxy-1-phenyl-1H-isoindole | 25365-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenyl-1H-isoindole
• 英文别名: 3-Methoxy-1-phenylisoindol；1-Methoxy-3-phenyl-isoindolenin
• CAS: 25365-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: LTGOWYYXVFBQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  344.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 甲酸 、 formamide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-methoxy-1-phenyl-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Konrad, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 6, p. 809 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindoles Based on the Reaction of 2-(Dialkoxymethyl)phenyllithiums with Nitriles, Followed by Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Minami Kuroda、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201400333

  日期：2015.3

  A two‐step synthesis of 1‐substituted 3‐alkoxy‐1H‐isoindoles 4 has been developed. Thus, the reaction of 2‐(dialkoxymethyl)phenyllithium compounds, which are easily generated in situ by Br/Li exchange between 1‐bromo‐2‐(dialkoxymethyl)benzenes 1 and BuLi in THF at −78°, with nitriles afforded [2‐(dialkoxymethyl)phenyl]methanimines 2, which were treated with a catalytic amount of TsOH⋅H2O in refluxing

  已开发出两步合成1-取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚4的方法。因此，2-（二烷氧基）苯基的化合物，其是容易产生的反应在原位被Br /锂之间的交换的1-溴-2-（二烷氧基）苯1和BuLi的THF中，在-78℃，用得到腈[2 -（二烷氧基甲基）苯基]甲亚胺2，在回流的CHCl 3中用催化量的TsOH·H 2 O处理，以合理的收率得到所需的产物。同样，从1-溴-2-（1,1-二乙氧基乙基）苯5制备了3-芳基-1-乙氧基-1-甲基-1 H-异吲哚7。
• Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.
  作者：HIROYUKI SAWANISHI、HARUKI SASHIDA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4564

  日期：——

  Irradiation of 4-azidoisoquinolines (1a-e) in the presence of sodium methoxide resulted in ring-expansion to give 5-methoxy-1H-2, 4-benzodiazepines (10) : the structures of the products were confirmed by the following chemical studies as well as spectral analyses. Treatment of the diazepines (10) with hydrochloric acid or acidic alumina in methanol resulted in ring-contraction to afford 1-aminoisoindolenines (14), and treatment with acetic anhydride gave the ring-opened products (16). The diazepines (10) were also converted to 1-methoxyisoindolenines (19) by further irradiation and to the diazepin-3-one (21) by treatment with either mesitylnitrile oxide or lead tetraacetate.

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。
• 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindole
  作者：Hans Hennige、Richard Kreher、Jürgen Uhrig

  DOI：10.1055/s-1982-29966

  日期：——
• HENNIGE, H.;KREHER, R.;UHRIG, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 842-844
  作者：HENNIGE, H.、KREHER, R.、UHRIG, J.

  DOI：——

  日期：——