2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 68968-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 68968-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12605167
• 分子量: 260.72
• InChiKey: GZQPAISRMKFEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到[1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四唑的合成路线：偕二叠氮化物的热解

  摘要：

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 tin 、 乙醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoin Reduction. II. The Mechanism of Ketone Formation. The Case of m-Chlorobenzanisoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a075

文献信息

• 2,2-Diazido-1,2-diarylethanones: Synthesis and Reactivity with Primary Amines
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900292

  日期：2019.5.8

  The synthesis of 2,2‐diazido‐1,2‐diarylethanones through the direct oxidative azidation of 1,2‐diarylethanones with iodine and sodium azide is described. Reactivity studies revealed the fragmentation of the diazide into amides and nitriles upon treatment with primary amines under basic conditions.

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Trifluoromethyl Alkenyl Triflate: A Scaffold for Diverse Trifluoromethylated Species
  作者：Yilong Zhao、Yuhan Zhou、Juan Liu、Dongmei Yang、Liang Tao、Yang Liu、Xiaoliang Dong、Jianhui Liu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00855

  日期：2016.6.3

  An efficient method for the synthesis of (Z)-selective α-trifluoromethyl alkenyl triflates is described. As an important fluorinated building block, it is utilized successfully for the synthesis of various trifluoromethyl derivatives such as diarylethylenes, enynes, alkynes, and benzofurans.

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。
• Catalyst-free diazo cross-coupling to access useful 3(2<i>H</i>)-furanone derivatives
  作者：Amit Vijay Sasane、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc05912f

  日期：——

  3(2H)-furanone derivatives has been achieved from metal-free cross-coupling of α-diazo ester and α-aryldiazo ketones. This reaction sequence comprises a prior Wolff rearrangement of α-aryldiazo ketones to 2-arylketenes, which are trapped in situ with α-diazo esters to form cyclopropanones before undergoing oxa-Nazarov cyclization.

  α-重氮酯和α-芳基重氮酮的无金属交叉偶联已经实现了3(2 H )-呋喃酮衍生物的无催化剂合成。该反应序列包括 α-芳基重氮酮预先沃尔夫重排为 2-芳基烯酮，在进行 oxa-Nazarov 环化之前，其与 α-重氮酯原位捕获形成环丙酮。
• Current-controlled nickel-catalyzed multi-electrophile electroreductive cross-coupling
  作者：Shentong Xie、Yuqing Yin、Ya Wang、Jiannan Wang、Xiaoqian He、Ruopeng Bai、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d2gc04427g

  日期：——

  direct convergent synthesis to target molecules from easily-available and cheap substrates has been developed. A wide range of alkyl aryl ketones are accessed from alkyl halides, aryl iodides and propyl chloroformate under mild conditions, avoiding the use of over-stoichiometric reductants, excess quantities of additives and activators, and superstoichiometric CO gas or metal carbonyl complexes which are

  电还原交叉亲电子偶联作为构建具有挑战性的 C-C 键的一种强大、绿色和高效的方法，越来越受到有机化学家的关注。以前的大部分工作都集中在直接的双亲电试剂交叉偶联上。在这项工作中，开发了镍催化的三亲电试剂电还原交叉亲电试剂偶联，它可以从易于获得且廉价的底物中直接聚合合成目标分子。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物和氯甲酸丙酯中获得多种烷基芳基酮，避免使用超化学计量的还原剂、过量的添加剂和活化剂，以及超化学计量的 CO 气体或有毒的金属羰基络合物，对环境不友好，处理起来不方便。放大实验表明，与传统合成相比，电合成具有良好的可扩展性。通过增加电流可以实现高化学选择性。机理研究表明，从阴极到 Ni 催化剂的电子转移速率在该协议中起着至关重要的作用。我们的方法在交叉亲电子偶联中展示了一种新型的电化学选择性控制策略。