N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide | 107366-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide
• 英文别名: 2-Thiophenecarbothioamide, N-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 107366-71-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNS₂
• 分子量: 253.776
• InChiKey: ZDBNCWDIGGFEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  365.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到Pt(N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide)(Cl₂)
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物的设计，合成，MTT分析，DNA相互作用研究。

  摘要：

  合成了[Pt（Ln）（Cl2）]类型的方形平面Pt（II）配合物（其中Ln = L1-3 =噻吩-2-羧酰胺衍生物，L4-6 =噻吩-2-羧硫酰胺衍生物），通过物理化学和各种光谱学研究来表征。MIC方法用于推断配合物相对于游离配体和金属盐的抗菌能力。利用吸收滴定法（0.76-1.61×105 M-1），流体力学链长测定法和荧光猝灭分析法确定了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的特征结合常数（Kb）和结合模式，推导了部分插入模式的约束力。分子对接计算显示结合自由能在-260.06至-219.63 kJmol-1的范围内。复合物对pUC19 DNA的核酸酶谱显示，与它们各自的金属盐相比，复合物更有效地切割DNA。配合物在盐水虾上的细胞毒性特征表明，所有配合物均表现出显着的细胞毒活性，LC50值在7.87至15.94μg/ mL之间。已经通过MTT测定（IC50 ＝125-1000μg/ mL）评估

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1268071
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物的设计，合成，MTT分析，DNA相互作用研究。

  摘要：

  合成了[Pt（Ln）（Cl2）]类型的方形平面Pt（II）配合物（其中Ln = L1-3 =噻吩-2-羧酰胺衍生物，L4-6 =噻吩-2-羧硫酰胺衍生物），通过物理化学和各种光谱学研究来表征。MIC方法用于推断配合物相对于游离配体和金属盐的抗菌能力。利用吸收滴定法（0.76-1.61×105 M-1），流体力学链长测定法和荧光猝灭分析法确定了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的特征结合常数（Kb）和结合模式，推导了部分插入模式的约束力。分子对接计算显示结合自由能在-260.06至-219.63 kJmol-1的范围内。复合物对pUC19 DNA的核酸酶谱显示，与它们各自的金属盐相比，复合物更有效地切割DNA。配合物在盐水虾上的细胞毒性特征表明，所有配合物均表现出显着的细胞毒活性，LC50值在7.87至15.94μg/ mL之间。已经通过MTT测定（IC50 ＝125-1000μg/ mL）评估

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1268071

文献信息

• Aminolysis of aryl dithio-2-thiophenates and dithio-2-furoates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、So Young Woo、Chul Ho Shin、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:11<849::aid-kin7>3.0.co;2-v

  日期：——

  The aminolyses of the title substrates with anilines and benzylamines are investigated in acetonitrile. A clean second-order kinetics is obtained with a first-order rate law in the amine concentration, which is uncomplicated by the fast proton transfer step. The large magnitude of rho(z) (rho(1g)) as well as rho(x) (rho(nuc)) together with relatively large positive p(xz) values is consistent with a stepwise mechanism in which thiophenolate ion expulsion from the intermediate is rate limiting. For the reactions of aryl dithio-2-thiophenates with benzylamines the magnitude of rho(x) and rho(z) values is relatively smaller suggesting that both the addition and expulsion of thiophenolate are partially rate determining. Relatively large secondary kinetic isotope effects, k(H)/k(D) greater than or equal to 1.7, with deuterated nucleophiles, support involvement a concurrent proton transfer to the departing thiophenolate ion in the transition state. (C) 1998 John Wiley & Sons, Inc.
• A friedel-crafts synthesis of m-substituted thiophenecarbothioamides
  作者：Tadeusz Jagodziński、Elżbieta Jagodzińska、Zygfryd Jabłoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87336-1

  日期：1986.1
• JAGODZINSKI T.; JAGODZINSKA E.; JABLONSKI Z., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3683-3688
  作者：JAGODZINSKI T.、 JAGODZINSKA E.、 JABLONSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, MTT assay, DNA interaction studies of platinum(II) complexes
  作者：Miral V. Lunagariya、Khyati P. Thakor、Bhargav N. Waghela、Foram U. Vaidya、Chadramani Pathak、Mohan N. Patel

  DOI：10.1080/07391102.2016.1268071

  日期：2018.1.2

  The square planar Pt(II) complexes of the type [Pt(Ln)(Cl2)] (where Ln = L1-3 = thiophene-2-carboxamide derivatives and L4-6 = thiophene-2-carbothioamide derivatives) have been synthesized and characterized by physicochemical and various spectroscopic studies. MIC method was employed to inference the antibacterial potency of complexes in reference to free ligands and metal salt. Characteristic binding

  合成了[Pt（Ln）（Cl2）]类型的方形平面Pt（II）配合物（其中Ln = L1-3 =噻吩-2-羧酰胺衍生物，L4-6 =噻吩-2-羧硫酰胺衍生物），通过物理化学和各种光谱学研究来表征。MIC方法用于推断配合物相对于游离配体和金属盐的抗菌能力。利用吸收滴定法（0.76-1.61×105 M-1），流体力学链长测定法和荧光猝灭分析法确定了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的特征结合常数（Kb）和结合模式，推导了部分插入模式的约束力。分子对接计算显示结合自由能在-260.06至-219.63 kJmol-1的范围内。复合物对pUC19 DNA的核酸酶谱显示，与它们各自的金属盐相比，复合物更有效地切割DNA。配合物在盐水虾上的细胞毒性特征表明，所有配合物均表现出显着的细胞毒活性，LC50值在7.87至15.94μg/ mL之间。已经通过MTT测定（IC50 ＝125-1000μg/ mL）评估