(-)-(4S)-4,5-Dihydro-2-(3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole | 156092-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S)-4,5-Dihydro-2-(3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: (4S)-4,5-dihydro-2-(3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole；(4S)-2-(3,5-dimethylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 156092-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KSULGVPUXXEMAB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4,5-Dihydro-2-(3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以12%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-2-(2-mercapto-3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 氨 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 反应 59.5h， 生成 (-)-(4S)-4,5-Dihydro-2-(3',5'-dimethylphenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0

文献信息

• Synthesis of chiral (phosphinoaryl)oxazolines, a versatile class of ligands for asymmetric catalysis
  作者：Guido Koch、Guy C. Lloyd-Jones、Olivier Loiseleur、Andreas Pfaltz、Roger Prétôt、Silvia Schaffner、Patrick Schnider、Peter von Matt

  DOI：10.1002/recl.19951140413

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-[2-(diphenylphosphino)aryl]oxazolines are readily prepared from 2-bromobenzonitrile by transmetalation with BuLi, subsequent reaction with chloro-diphenylphosphine and conversion of the resulting phosphinoaryl nitrile to the oxazoline by treatment with a chiral amino alcohol in the presence of ZnCl2. An alternative synthesis is based on the orthometalation of 2-aryloxazolines

  对映体纯的2- [2-（2-（二苯基膦基）芳基]恶唑啉可以很容易地由2-溴苄腈通过与BuLi进行金属转移，随后与氯二苯基膦反应，以及将所得的膦基芳基腈转化为恶唑啉来制得，方法是在二氯甲烷中用手性氨基醇处理。 ZnCl 2的存在。另一种合成方法是基于2-芳基恶唑啉的原金属化，然后与氯二苯基膦反应。
• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in enantioselective copper-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to enones
  作者：Zhou Qi-Lin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89379-0

  日期：1994.4

  A series of chiral enantiomerically pure mercaptoaryl-oxazolines has been synthesized. Copper(I) thiolate complexes derived from these ligands proved to be efficient catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to cyclic enones. Enantioselectivities increased in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72% ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。