(Z)-heptanal oxime | 5784-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-heptanal oxime
• 英文别名: (1Z)-heptanal oxime；(NZ)-N-heptylidenehydroxylamine
• CAS: 5784-69-0
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: BNYNJIKGRPHFAM-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  57.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-heptanal oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 heptanoic acid acetoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化醛肟

  摘要：

  已经研究了在低温下醛肟的四乙酸铅氧化。脂族和芳族合成醛肟的氧化提供了腈氧化物。脂肪族抗醛肟导致二聚的1-乙酰氧基-1-亚硝基-烷烃和副产物。芳族抗醛肟类化合物提供芳基aldazine - bis -N-氧化物，该化合物在加热时分解为腈氧化物和醛肟类。被提出的机制需要亚氨氧基自由基如在氧化的中间体反-aldoximes，而氧化顺-aldoximes出现协调一致地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96322-7
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-heptanal oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• Host (dealuminated Y zeolite)–guest (zirconium tetraphenylporphyrin) nanocomposite materials. An efficient catalyst in the oximation of aldehydes
  作者：Maryam Moosavifar、Saeedollah Naseri

  DOI：10.1016/j.crci.2016.07.007

  日期：2017.4

  Résumé In this research, zirconium tetraphenylporphyrin encapsulated into dealuminated Y zeolite (ZrTPP–DAZY) was prepared through a template synthesis method. This heterogeneous catalyst was characterized by XRD, FT-IR, DRS, UV–Vis, EDX and FESEM techniques. The amount of ZrTPP in the nanocage of dealuminated Y zeolite was estimated to be 0.0156 g/g of support. This catalytic system was employed for an efficient oximation of aldehydes under magnetic stirring conditions at room temperature and the corresponding products were obtained in 50–90% yields. This catalytic system also indicated good shape selectivity towards linear aldehydes. ZrTPP–DAZY was reused several times without any significant loss in catalytic activity.

  摘要 本研究采用模板合成法制备了包封在脱铝 Y 沸石中的四苯基卟啉锆（ZrTPP-DAZY）。通过 XRD、FT-IR、DRS、UV-Vis、EDX 和 FESEM 技术对该异相催化剂进行了表征。据估计，脱铝 Y 沸石纳米笼中的 ZrTPP 量为 0.0156 克/克载体。在室温磁力搅拌条件下，该催化体系被用于高效氧化醛类物质，相应产物的产率为 50-90%。该催化体系还对线性醛具有良好的形状选择性。ZrTPP-DAZY 经过多次重复使用，催化活性没有明显下降。
• Peroxytrifluoroacetic Acid. VI. The Oxidation of Oximes to Nitroparaffins^1,2
  作者：William D. Emmons、Angelo S. Pagano

  DOI：10.1021/ja01622a036

  日期：1955.9
• Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product
  作者：Hai Yuan、Rong He、Baojie Wan、Yuehong Wang、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.027

  日期：2008.10

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pejkovic-Tadic et al., 1966, vol. 21, p. 239,245
  作者：Pejkovic-Tadic et al.

  DOI：——

  日期：——