(R)-2-aminomethylazetidine | 209606-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (R)-2-aminomethylazetidine
• 英文别名: [(2R)-azetidin-2-yl]methanamine
• CAS: 209606-93-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: MRYNEEIGLSDRKH-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 、 (R)-2-aminomethylazetidine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到5-amino-7-[(2S)-2-(aminomethyl)azetidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-3-羧酸作为有效的抗菌剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.787
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-aminomethyl-1-benzylazetidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到(R)-2-aminomethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-3-羧酸作为有效的抗菌剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.787

文献信息

• Phyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XX. 7-(2-Aminomethyl-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids as Potent Antibacterial Agents: Design, Synthesis, and Antibacterial Activity.
  作者：Masahiro FUJITA、Katsumi CHIBA、Yukio TOMINAGA、Katsuhiko HINO

  DOI：10.1248/cpb.46.787

  日期：——

  (giving 31a and 32a). Through optical resolution of 1-benzylazetidine-2-carboxamide (19) and chiral synthesis of its R-isomer, both enantiomers of 2-aminomethyl-1-azetidinyl quinolines 12a and 24-26a were also prepared. The most active of all the compounds was 5-amino-6,8-difluoroquinoline (R)-26a. The activity of (R)-26a was more potent than those of the corresponding 1-piperazinyl derivative (3) and sparfloxacin

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。