环己基苯基亚砜 | 3324-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己基苯基亚砜
• 英文名称: (phenylsulfinyl)cyclohexane
• 英文别名: (cyclohexylsulfinyl)benzene；cyclohexyl phenyl sulfoxide；Cyclohexyl-phenyl-sulfoxid；phenyl cyclohexyl sulfoxide；Phenylcyclohexylsulfoxide；cyclohexylsulfinylbenzene
• CAS: 3324-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: FTUDOLYJXJHTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基苯基亚砜 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(phenylthio)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(phenylthio)cyclopentenes and 1-(phenylthio)cyclohexenes by the Pummerer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a031
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl phenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到环己基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子表面的三溴化物改性三（三嗪-三胺）：一种用于硫化物氧化和硫醇氧化偶联的多功能高活性催化剂

  摘要：

  摘要 在本文中，我们展示了三溴化物在用 N 2 ,N4,N 6 -三(氨基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺修饰的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子表面异质化 [Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3 ] 是一种新型高效的可重复使用的纳米催化剂，用于使用过氧化氢作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜以及将硫醇氧化偶联为二硫化物。制备的 Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3的结构通过一系列光谱技术表征，包括 FT-IR 光谱、SEM、TEM、EDX、VSM、XRD 和 TGA 技术。TEM 和 SEM 分析证实，典型的二氧化硅壳厚度估计约为 20 nm。回收研究表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3可以通过简单的磁分离轻松回收，并且可以回收至少

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116636

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Alkyl Sulfenate Anions
  作者：Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Hui Jiang、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b08117

  日期：2015.11.4

  A unique palladium-catalyzed arylation of alkyl sulfenate anions is introduced that affords aryl alkyl sulfoxides in high yields. Due to the base sensitivity of the starting sulfoxides, sulfenate anion intermediates, and alkyl aryl sulfoxide products, the use of a mild method to generate alkyl sulfenate anions was crucial to the success of this process. Thus, a fluoride triggered elimination strategy

  引入了独特的钯催化的烷基次磺酸根阴离子芳基化反应，以高产率提供芳基烷基亚砜。由于起始亚砜、次磺酸根阴离子中间体和烷基芳基亚砜产物的碱敏感性，使用温和的方法生成烷基次磺酸根阴离子对于该过程的成功至关重要。因此，氟化物触发消除策略与烷基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜一起使用以释放必需的烷基次磺酸根阴离子中间体。在含有庞大单齿膦（SPhos 和 Cy-CarPhos）和芳基溴化物或氯化物的钯催化剂存在下，烷基次磺酸根阴离子很容易被芳基化。此外，热裂解和碱促进烷基亚砜的消除被覆盖。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Diastereoselective Synthesis of -Hydroxy Sulfoxides: Enzymatic and Biomimetic Approaches
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Francesca Zambianchi、Gianluca Ottolina、Nicoletta Gaggero、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200600624

  日期：2007.1

  Stereoselectivities of up to 98 % have been found in the enzymatic synthesis of β-hydroxy sulfoxides catalyzed by cyclohexanone monooxygenase (CHMO). The diastereoselectivity of the “one-pot” preparation of the title compounds in the presence of bovine serum albumin has also been investigated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在由环己酮单加氧酶 (CHMO) 催化的 β-羟基亚砜的酶促合成中，已发现立体选择性高达 98%。还研究了在牛血清白蛋白存在下“一锅”制备标题化合物的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)