(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-N-[(1E)-pyridin-2-ylmethylene]cholan-24-ohydrazide | 1228937-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-N-[(1E)-pyridin-2-ylmethylene]cholan-24-ohydrazide
• 英文别名: (4R)-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 1228937-65-2
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₄
• 分子量: 511.705
• InChiKey: BDWVAAGYVFNCNX-ASZFNXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 cholylhydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-N-[(1E)-pyridin-2-ylmethylene]cholan-24-ohydrazide
  参考文献：
  名称：

  胆酸类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  报道了胆酸类似物4a – t的合成和抗菌活性。4a–t的合成是由胆酸乙酯2完成的。通过使用乙酸作为催化剂，通过使胆酸酰肼（3）与适当官能化的醛偶联来引入部分。与合成的azo有关的安静的是两个旋转异构体s-顺式E和s-反式E的形成。与头孢克洛和头孢克肟相比，大多数化合物对革兰氏阳性细菌显示出更强的抗菌活性。化合物4d，4i和4j表明与头孢克洛和头孢克肟相比，对粪肠杆菌的抗菌活性强15倍。某些合成的化合物（例如4a，4c，4d，4i和4l）相对于头孢克肟的抗大肠杆菌活性降低了两倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.006

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid hydrazone analogues
  作者：Anas J.M. Rasras、Taleb H. Al-Tel、Amal F. Al-Aboudi、Raed A. Al-Qawasmeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.006

  日期：2010.6

  Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid analogues 4a–t are reported. The synthesis of 4a–t was accomplished from ethylcholate 2. The hydrazone moiety was introduced via coupling of the cholic acide hydrazide (3) with appropriately functionalized aldehyde utilizing acetic acid as a catalyst. Quiet of interest in relation to the synthesized hydrazones is the formation of two rotamers s-cis

  报道了胆酸类似物4a – t的合成和抗菌活性。4a–t的合成是由胆酸乙酯2完成的。通过使用乙酸作为催化剂，通过使胆酸酰肼（3）与适当官能化的醛偶联来引入部分。与合成的azo有关的安静的是两个旋转异构体s-顺式E和s-反式E的形成。与头孢克洛和头孢克肟相比，大多数化合物对革兰氏阳性细菌显示出更强的抗菌活性。化合物4d，4i和4j表明与头孢克洛和头孢克肟相比，对粪肠杆菌的抗菌活性强15倍。某些合成的化合物（例如4a，4c，4d，4i和4l）相对于头孢克肟的抗大肠杆菌活性降低了两倍。