5-chloro-2-hydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide | 62547-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-<5-Chlor-salicyloylamino>-benzolsulfonamid
• CAS: 62547-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 326.76
• InChiKey: IMDNPCGQEIVJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酰氯 、 磺胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氯硝柳胺及其类似物作为寨卡病毒和SARS-CoV-2感染小分子抑制剂的应用

  摘要：

  寨卡病毒已成为全球人类健康的潜在威胁。之前的药物再利用筛选确定已批准的驱虫药氯硝柳胺是寨卡病毒感染的小分子抑制剂。然而，由于抗蠕虫药物通常设计为口服时吸收率较低，氯硝柳胺非常有限的生物利用度可能会阻碍其直接重新用作抗病毒药物。在这里，我们针对氯硝柳胺的苯胺和水杨酸区域进行了 SAR 研究，以改善微粒体代谢稳定性、渗透性和溶解性等理化性质。我们发现水杨酸区域的 5-溴取代保留了效力，同时提供了更好的药物样特性。具有 2'-OMe 和 2'-H 取代的苯胺区域的其他修饰也是有利的。我们发现4'-NO 2取代基可以被4'-CN或4'-CF 3取代基取代。总之，这些修饰为优化氯硝柳胺的结构提供了基础，以改善氯硝柳胺类似物作为治疗寨卡和其他病毒感染的药物先导候选药物的全身暴露。事实上，关键的类似物也能够将细胞从 SARS-CoV-2 感染的细胞病变效应中拯救出来，这表明与针对 COVID-19 大流行的治疗策略的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127906

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SARS-COV-2 INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'INFECTIONS PAR SARS-COV-2
  申请人：THE USA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2022109148A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates generally to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating disease caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), commonly referred to as coronavirus disease 2019 (COVID-19). The present disclosure relates more particularly to small molecule inhibitors of SARS-CoV-2 of Formula (II) and prodrug derivatives thereof of Formula (I), and methods of treating COVID-19 therewith.

  本公开涉及化合物、包含它们的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗由严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2）引起的疾病，通常称为2019冠状病毒病（COVID-19）的方法。本公开特别涉及SARS-CoV-2的小分子抑制剂II式和其前药衍生物I式，以及使用它们治疗COVID-19的方法。