2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene | 125811-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-5,5,8a-trimethyl-7,8-dihydro-6H-chromene
• CAS: 125811-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO
• 分子量: 359.306
• InChiKey: BZJVNFVNHXUYQB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到5-p-bromophenyl-7,11,11-trimethyl-tricyclo[5.4.0.0^3,6]undec-1-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚芳基-β-紫罗兰酮的光化学：通过分子内，选择性光化学（4 + 2）环加成反应，仅在水性有机溶剂中发生的新型三环酮的高效途径。

  摘要：

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，

  DOI：

  10.1021/jo010963w
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基-β-紫罗兰酮的光化学：通过分子内，选择性光化学（4 + 2）环加成反应，仅在水性有机溶剂中发生的新型三环酮的高效途径。

  摘要：

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，

  DOI：

  10.1021/jo010963w

文献信息

• Gandhi, R. P.; Kumar, Sudhir; Aryan, R. C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1759 - 1762
  作者：Gandhi, R. P.、Kumar, Sudhir、Aryan, R. C.、Ishar, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• GANDHI, R. P.;KUMAR, SUDHIR;ARYAN, R. C.;ISHAR, M. P. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1759-1762
  作者：GANDHI, R. P.、KUMAR, SUDHIR、ARYAN, R. C.、ISHAR, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of Arylidene-<i>β</i>-ionones:  A Highly Efficient Route to Novel Tricyclic Ketones through Intramolecular, Exoselective Photochemical (4 + 2) Cycloadditions, Occurring Only in an Aqueous−Organic Solvent
  作者：Mohan Paul S. Ishar、Rajinder Singh、Kamal Kumar、Gurmit Singh、D. Velmurugan、A. Subbiah Pandi、S. S. Sundra Raj、H. K. Fun

  DOI：10.1021/jo010963w

  日期：2002.4.1

  5-dienes (3a-f, approximately 90%) by irradiating in anhydrous solvents. Irradiation of (3a-f) in aqueous methanol results in Z,E-arylidene-beta-ionones (2), through retro-electrocyclization, which undergoes an intramolecular, exo-selective [4 + 2] photocycloaddition leading to 11-(exo)-aryl-1,7,7-trimethyl-tricyclo[4.4.0.1(2,4)]undec-5-ene-3-ones (8a-f, 60-80%). The latter rearrange over silica gel

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，