6-phenylhex-4-enenitrile | 88364-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhex-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-4-enenitrile
• CAS: 88364-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: ICAOJHUTEOXUQM-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(trimethylsilyl)-2-cyclopentanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-phenylhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• Silicon-directed beckmann fragmentation. Catalytic cleavage of cyclic β-trimethylsilylketoxime acetates with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88252-0

  日期：1983.1

  Cyclic (E)-β-trimethylsilylketoxime acetates were effectively cleaved by a catalytic action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by trimethylsilyl group to lead regio- and stereospecific formation of the double bond.

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。